Wittig反应与可见光氧化还原催化融合构建烯烃

doi:10.12461/PKU.DXHX202507075

大学化学 >> 2026, Vol. 41 >> Issue (8): 370-379.doi: 10.12461/PKU.DXHX202507075

Wittig反应与可见光氧化还原催化融合构建烯烃

苏睿康, 柏沐言, 刘郅勍, 房芳, 于月娜

南方科技大学化学系, 广东深圳 518055

收稿日期:2025-07-21 录用日期:2025-09-08 发布日期:2026-08-25
通讯作者: 于月娜, 房芳 E-mail:yuyn@sustech.edu.cn;fangf@sustech.edu.cn Yuena Yu, Fang Fang
基金资助:
南方科技大学教学质量与教学改革工程项目(XJZLGC202301)

Merging Wittig reaction with visible-light photoredox catalysis for olefin construction

Ruikang Su, Muyan Bai, Zhiqing Liu, Fang Fang, Yuena Yu

Department of Chemistry, Southern University of Science and Technology, Shenzhen 518055, Guangdong Province, China

Received:2025-07-21 Accepted:2025-09-08 Published:2026-08-25
Contact: Yuena Yu, Fang Fang E-mail:yuyn@sustech.edu.cn;fangf@sustech.edu.cn

摘要/Abstract

摘要： 将经典的Wittig反应和可见光氧化还原催化前沿成果融合，以叔丁氧羰基脯氨酸、苯甲醛和乙烯基三苯基溴化膦为原料，以1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯(4CzIPN)为光敏剂，通过可见光诱导引发的自由基-极性交叉机理，实现了分子的快速组装并选择性地获得E-或Z-烯烃立体异构体。实验操作涵盖可见光催化合成、无水无氧操作、核磁共振分析、薄层色谱以及自动柱层析纯化等，并对反应机理进行探究。本文以基础理论知识为切入点，将前沿技术、方法和绿色化学理念转化为教学实践，致力于提升学生综合科研素养。

关键词: Wittig反应, 可见光氧化还原催化, 自由基-极性交叉反应, 烯烃

Abstract: This experimental protocol combines the classical Wittig reaction with state-of-the-art visible-light photoredox catalysis. Using tert-butoxycarbonyl proline, benzaldehyde, and vinyltriphenylphosphonium bromide as substrates with 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN) as the photosensitizer, the method achieves selective synthesis of E- and Z-alkene stereoisomers via a visible-light-induced radical-polar crossover mechanism. The experimental workflow encompasses visible-light-mediated synthesis, Schlenk techniques, NMR spectroscopic analysis, thin-layer chromatography, automated flash column chromatography purification, and mechanistic studies. Rooted in fundamental theoretical principles, this work translates cutting-edge techniques, methodologies, and green chemistry concepts into practical teaching applications, aiming to enhance students' integrated scientific research capabilities.

Key words: Wittig reaction, Visible light photoredox catalysis, Radical-polar crossover reaction, Olefins

苏睿康, 柏沐言, 刘郅勍, 房芳, 于月娜. Wittig反应与可见光氧化还原催化融合构建烯烃[J]. 大学化学, 2026, 41(8): 370-379.

Ruikang Su, Muyan Bai, Zhiqing Liu, Fang Fang, Yuena Yu. Merging Wittig reaction with visible-light photoredox catalysis for olefin construction[J]. University Chemistry, 2026, 41(8): 370-379.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.12461/PKU.DXHX202507075

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2026/V41/I8/370

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