大学化学, 2022, 37(10): 2205098-0 doi: 10.3866/PKU.DXHX202205098

 

知识传授“协同”课程思政,三全育人“诱导”能力培养——以醛、酮教学为例

胡芳东, 夏其英, 姜晓蕾,

Knowledge Imparting Collaboration with Course Ideology and Politics, and Comprehensive Education Inducing Ability Training: Taking Aldehyde and Ketone Teaching as an Example

Hu Fangdong, Xia Qiying, Jiang Xiaolei,

通讯作者: 姜晓蕾, Email: jiangxiaolei@lyu.edu.cn

收稿日期: 2022-05-30   接受日期: 2022-06-24  

基金资助: 山东省高等学校课程思政研究中心资助项目.  SZ2021012
临沂大学教改项目.  JG2021M09
临沂大学教改项目.  T2021SZ004
临沂大学教改项目.  K2020SZ026

Received: 2022-05-30   Accepted: 2022-06-24  

Abstract

Fostering virtue through education is one of the fundamental task of education, and course ideology and politics is the important carrier. How to integrate ideological and political education into university curriculum teaching, and truly realize the whole process and all-round education, is a subject worthy of in-depth exploration. The organic chemistry teaching content contains various ideological and political elements, which lays the foundation for the implementation of course ideology and politics. Taking the teaching of aldehyde and ketone as an example, this article merges the Marxist philosophical theory, exploration spirit and patriotism, safety production awareness and Xi Jinping's ecological civilization thought, frontiers of disciplines and technological innovation capabilities, and striving spirit into the teaching content. In the process of knowledge imparting, we can simultaneously realize the course ideology and politics and incorporate value guidance and ability training. Under the patterns of comprehensive education, we can nurture new-era chemical talents with both integrity and ability.

Keywords: Aldehyde and ketone ; Course ideology and politics ; Knowledge imparting ; Value guidance

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胡芳东, 夏其英, 姜晓蕾. 知识传授“协同”课程思政,三全育人“诱导”能力培养——以醛、酮教学为例. 大学化学[J], 2022, 37(10): 2205098-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202205098

Hu Fangdong. Knowledge Imparting Collaboration with Course Ideology and Politics, and Comprehensive Education Inducing Ability Training: Taking Aldehyde and Ketone Teaching as an Example. University Chemistry[J], 2022, 37(10): 2205098-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202205098

2016年12月,习近平总书记在全国高校思想政治工作会议上指出,要把思想政治工作贯穿教育教学全过程,在加强思想政治理论课教学的同时,发挥其他各门课程的育人作用,使各类课程与思想政治理论课同向同行,形成协同效应,培养学生成为德才兼备和全面发展的社会主义建设者和接班人[1]。2020年5月,教育部印发并实施的《高等学校课程思政建设指导纲要》中明确指出,落实立德树人根本任务,必须将价值塑造、知识传授和能力培养三者融为一体、不可割裂[2]。全面推进课程思政建设,就是要寓价值观引导于知识传授和能力培养之中,帮助学生塑造正确的世界观、人生观、价值观,在全员育人、全程育人和全方位育人的过程中开创课程思政建设新局面。

有机化学是化学、化工、材料和制药等理工科学生的专业基础课程,主要包括各类有机化合物的结构、分类、命名、性质、来源、制备和应用等内容,其丰富的教学内容蕴含了大量的思政资源[3–5],需要任课教师深度挖掘并巧妙地渗透在教学过程中,实现“教书”和“育人”的双重目的。

醛、酮是有机化学中的重要教学章节,它们是指分子结构中含有羰基的一类有机化合物,由于其丰富的化学性质,醛、酮在官能团转化和有机合成中占有重要的地位。本文以醛、酮的教学为例[6, 7],从醛、酮的命名规则,常见醛、酮的应用与危害,沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙还原反应,醛、酮与氢氰酸的亲核加成反应,醛、酮在现代有机合成中的应用,醛、酮的亲核加成反应机理等教学内容出发,将马克思主义哲学理论、家国情怀、民族自信、环保意识、创新精神等课程思政元素融入教学过程(图 1),在传授专业知识的同时实现课程思政,从而实现能力培养与价值引领双向育人,培养德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人。

图1

图1   醛、酮的教学内容与思政元素映射


1 推陈出新,顺应时代发展

现代科技发展日新月异,知识也在不断更新,要揭示事物的本质,需要用发展的眼光看问题。有机化合物的命名是学习有机化学的基础,目前,国内绝大多数《有机化学》教材采用的是中国化学会(Chinese Chemical Society,CCS) 1980版的《有机化学命名原则》;然而,有机化学学科发展迅速,CCS 1980版的《有机化学命名原则》已经不能满足当代有机化学的发展需求,在有机化合物的中英文互译、有机化学的双语教学中逐渐显现诸多问题。因此,中国化学会对CCS 1980版《有机化学命名原则》进行了修订和增补,于2017年12月发布了CCS 2017版《有机化合物命名原则》[8]。对于这部分知识,笔者根据CCS 1980版《有机化学命名原则》和2017版《有机化合物命名原则》,采用对比归纳的方法帮助学生理解醛、酮类化合物的命名,这样能够调动学生的学习积极性,启发思维,养成发现问题、分析问题、总结提高的良好习惯。笔者首先介绍了CCS 1980版有机化合物系统名称一般书写格式:构型类型–取代基位次号–取代基名称–主官能团位次号–母体名称,取代基按次序规则依次列出;而2017版有机化合物系统名称的书写格式为:构型类型–取代基位次号–取代基名称–母体碳原子数目–主特性基团位次号–主特性基团名称,取代基按英文名称首字母顺序依次列出[9–11] (图 2a)。随后,笔者结合实例进一步让学生体验两版命名规则的差异。例如第一个化合物(图 2b中左上结构)的CCS 1980版命名为:3-甲酰基己二醛;而该化合物的2017版命名为丁烷-1, 2, 4-三甲醛;此化合物的新版命名实现了同国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC) 2013版命名的互译,方便学生掌握和理解。以同样的方式,让学生练习其余三个醛、酮类化合物的命名(图 2b),并且归纳2017版命名规则的变化。

图2

图2   醛、酮类化合物的新旧命名规则对比


经过本次修订已经能够满足绝大部分有机化合物的命名需求,但有机化合物的种类繁多、结构复杂,难免会有化合物的命名无法准确表达,未来仍然需要不断修订更新。通过该教学内容引导学生“顺应时代潮流,用发展的眼光看问题”。世间万物没有一成不变的,都在不停地运动发展,新事物必然战胜旧事物,新陈代谢是宇宙不可逆转的规律,不能用静止的眼光去看待。推陈出新,顺势而行;但事物的发展道路又是曲折的,新事物战胜旧事物不可能一蹴而就,必然经历漫长而曲折的过程,告诉学生我们既要对未来充满信心,又要做好充分准备,不断攻坚克难,迎接新事物的诞生。

2 对立统一,形成辩证观念

“天下之理,有张必有翕”,对立统一是事物发展的客观规律,辩证地看问题是重要的思维方法。在讲解重要的醛类化合物时,以甲醛为代表讲解其应用与危害。由于甲醛的性质活泼,它在工业生产中具有广泛的应用(图 3a)。首先,甲醛与尿素反应可以合成脲醛树脂,甲醛与苯酚反应能够制备酚醛树脂,因此,甲醛是一类重要的化工原料;但甲醛也是一类常见的室内装修污染物,对人体健康造成较大危害。其次,35%–40%的甲醛水溶液称为福尔马林溶液,该溶液具有防腐杀菌性能,可用来浸制保存生物标本。而在纺织产业中,福尔马林可用于纯棉制品的抗缩、防皱,但是在其使用过程中,也会缓慢释放出甲醛,对人体造成伤害。此外,甲醛在材料化学和医药领域也具有重要的应用价值,例如,甲醛可以聚合为线性多聚甲醛,是一类具有潜在应用价值的新型塑料;甲醛可以与氨反应合成利尿剂乌洛托品等。

图3

图3   常见醛、酮的应用与危害


对于酮类化合物,笔者选择氯胺酮作为酮类化合物的代表来讲解其应用与危害(图 3b)。氯胺酮的全称为2-邻氯苯基-2-甲氨基环己酮,其最早在临床医学中作为手术麻醉剂或者麻醉诱导剂使用,随后的研究发现氯胺酮具有一定的精神依赖性,因此不法分子将氯胺酮或其盐酸盐作为毒品使用。最近,中国科学院上海药物研究所罗成课题组与中国科学院脑科学与智能技术卓越创新中心竺淑佳课题组合作,在Nature杂志上发表研究成果,氯胺酮可以作为抗抑郁药物并揭示了它的关键作用机制[12]。随着研究的深入,氯胺酮凭借其独特的药理学优势和新发现的临床特性,其潜在的治疗用途日益突出。

从以上两个例子中,我们不难发现甲醛和氯胺酮都具有重要的应用,但也与其危害共存。所以,我们需要认识到凡事都具有两面性,在对立统一中发展,只看事物的一面而忽视另一面是偏颇的。事物有周期性,机遇和风险并存,也是一对矛盾的对立统一体,如同成功与失败一样,引导学生要客观辩证地看待这个问题。正确地认识失败,从失败中反思,吸取教训,就可能将矛盾转化,成为宝贵的财富。引导学生在坚持辩证唯物主义思想的基础上,理解知识可以促进社会的发展,但要取其有益的方面,避免或改进其有害的方面。

3 史海钩沉,增强民族自信

在各个历史时期,一代又一代科学家怀着对祖国和人民的情怀,为科学进步、中华民族伟大复兴做出了重大贡献,彪炳史册。在讲解沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙还原反应时,引入黄鸣龙先生的科研事迹。1946年,我国著名有机化学家黄鸣龙先生在哈佛大学从事科学研究时,由于瓶塞松动导致反应烧瓶中的肼和水挥发殆尽,未能严格按照沃尔夫-凯西纳还原反应条件进行实验,实验以失败告终。黄鸣龙先生并没有直接丢弃反应,而是对该反应进行了仔细地分析,最终发现该反应不但没有失败,反而使产率得到了较大的提高,他在给自己导师的实验报告中写到:反应未正常完成,但产率很好。随后,他对反应条件进行了深入探索和反复研究,发现可以用肼的水溶液代替无水肼、氢氧化钠代替金属钠、常压代替高压,简化了实验操作步骤,缩短了反应时间,提高了反应产率(图 4a)。从此,该反应在醛、酮类化合物的还原中得到了广泛的应用(图 4b),在国际上被称为沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙反应。

图4

图4   沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙还原反应


黄鸣龙反应是首例以中国人命名的有机化学反应,改良了沃尔夫-凯西纳还原法,被编入有机化学教材中,让中国学者的智慧闪耀在世界各国的教科书中。黄鸣龙先生将其一生奉献给科学,致力于有机化学的研究,特别是甾体化合物的合成研究,为中国社会主义建设事业以及科技人才的培养做出了重大贡献。将中国化学家在有机化学中的贡献与教学内容相结合,可以激发学生的爱国主义情怀和民族自豪感,增强“四个自信”,引导学生不忘初心、牢记使命,向老一辈化学家看齐,学习他们勇于探索、刻苦钻研、持之以恒的优秀品质。告诉学生只有筑牢学科知识基础,才能成为中国特色社会主义事业的建设者。此外,还可以通过列举若干科学发现的偶然性事件,引导学生正确理解偶然性与必然性的辩证关系,偶然性不只是运气,更是自身知识的长期积累以及严谨的科研态度。

4 安全警示,树立环保意识

“绿水青山就是金山银山”,生态文明思想的核心就是绿色发展,发展绿色化学已成为助推生态文明建设的重要途径。亲核加成反应是醛、酮的典型化学性质。如图 5a所示,氢氰酸中解离出来的氰根负离子作为亲核试剂与醛、酮发生亲核加成反应生成α-羟基腈,α-羟基腈是一类重要的有机合成中间体,它在酸性条件下水解可以合成α-羟基酸;α-羟基腈也可以被还原为β-氨基醇。尽管氢氰酸与醛、酮的加成产物α-羟基腈在有机合成化学中具有非常广泛的应用,但是我们需要清醒地认识到氢氰酸是一类剧毒化学品,它的沸点是26 ℃,极易挥发。在授课过程中向学生讲解氢氰酸作为剧毒化学品的原因是CN−与氧化型细胞色素氧化酶中的Fe(III)结合,阻断了氧化过程中Fe(III)的电子传递,使组织细胞不能利用氧,形成内窒息导致死亡。为了避免使用氢氰酸,可以通过氰化钠或氰化钾与α-羟基磺酸钠的取代反应合成α-羟基腈,但是在实验过程中,对于氰化物废液的处理要严格按照有毒物质分类处理,而不能直接倒入下水道中,否则会给生态环境带来极大危害。

图5

图5   醛、酮与氢氰酸的亲核加成反应


实验安全已经成为当今社会不可忽视的一个问题,特别是在高校和科研院所。在过去十年中,由于不规范的实验操作或失误发生了多起重大实验安全事故,导致火灾、爆炸、财产损失和人员伤亡等。这些重大实验安全事故给我们留下了深刻的教训,也说明了规范实验操作的重要性。因此,在进行实验操作时,要引导学生树立安全意识,严格按照实验步骤和操作规范开展实验。党的“十八大”以来大力推进生态文明建设,将生态文明建设纳入中国特色社会主义事业总体布局。保护环境不仅需要政府完善法规体系,更需要我们每个人从身边做起,践行低碳环保理念,由此渗透习近平总书记的生态文明思想。同时,可以向学生介绍有机合成中的绿色工艺、新试剂、新技术,培养学生的绿色环保观念,增强学生的责任意识和专业认同感。

5 追踪前沿,培养创新意识

现代科技发展日新月异,知识也在不断更新,只有用最新的科研成果充实教学内容,才能打开学生的学术视野,激发学生的探究和创新意识。以科技前沿为基础,介绍醛、酮在现代有机合成中的应用。醛、酮与肼反应可以合成腙类化合物,通过类似的反应过程,醛、酮与对甲苯磺酰肼反应可以合成N-对甲苯磺酰腙,该类化合物最早应用于Shapiro反应和Bamford-Stevens反应,能够合成烯烃类化合物。最近,北京大学王剑波课题组将醛、酮衍生的N-对甲苯磺酰腙引入到过渡金属催化的卡宾偶联反应中,发展了一类新型的基于金属卡宾转移插入过程的交叉偶联反应,实现了烯烃、炔烃和联烯等重要有机化合物的高效合成(图 6a)。在这一反应中,N-对甲苯磺酰腙在碱性条件下生成活泼的重氮化合物,在过渡金属的催化作用下,重氮化合物被过渡金属催化剂分解生成金属卡宾中间体,经转移插入过程和后续转化合成了一系列有机化合物。此外,N-对甲苯磺酰腙通过分子内或分子间的环化反应可以合成吲唑和吡唑等含氮杂环化合物。在过去的十几年中,王剑波课题组一直致力于探索N-对甲苯磺酰腙参与的交叉偶联反应,发表了一系列的创新性研究成果[13, 14] (图 6b),极大地拓展了醛、酮类化合物在现代有机合成中的应用范围。

图6

图6   醛、酮在现代有机合成中的应用


将最新的科研成果引入课堂,能够开拓学生的专业视野,增长见识,培养学生的探究与创新意识和严谨的科学精神,激发学生的学习兴趣,强化科技报国理念。“中流击水,奋楫者进”,科技创新能力已经成为综合国力竞争的决定性因素,在实现中华民族伟大复兴的中国梦征程上肩负着重大历史使命。习近平总书记在两院院士大会、中国科协第十次全国代表大会上指出,“坚持创新在我国现代化建设全局中的核心地位,不断向科学技术广度和深度进军,为科技自立自强和中华民族伟大复兴而不懈奋斗。”科技强国在党和人民事业中具有重要的战略地位,通过在教学中不断渗透学科前沿知识,鼓励学生凝聚科技创新的强大精神力量,夯实学科知识基础,坚持问题导向,勇于探索,努力突破关键核心技术。“天下为公、担当道义”,作为知识分子要面向国家需求,坚定“淡泊名利,追求真理,勇攀高峰,敢为天下先”的创新精神,紧跟时代,不断学习,肩负起时代赋予的责任。

6 努力奋斗,实现人生理想

人生需要奋斗,梦想需要拼搏,爬坡向前,乘风破浪,“路虽远,行则将至;事虽难,做则必成”,惟其笃行才能铸就辉煌的人生,实现中华民族复兴的强国梦。在讲授醛、酮亲核加成反应机理时,需要指出无论在酸还是碱的催化作用下,亲核试剂对醛、酮中羰基碳原子的进攻都是反应的决速步骤,需要克服较大的能垒,只有吸收足够的能量,才能满足该步骤所需的活化能,跨越反应过程中的势能最高点,生成最终产物。

吸收能量跨越反应势能最高点的过程就像我们在日常学习生活过程中需要不断地克服困难,才能取得成功,实现人生目标。“世上无难事,只要肯攀登。”2020年以来经历的新冠疫情再次告诉我们:困难不可避免,但只要勇敢面对,希望之花总会开放。从依旧如初、迎难而上的钟南山院士,到不畏艰险、勇敢逆行的医护人员,我们打赢了一场又一场的疫情阻击战。通过此部分的教学内容,还可以引导学生树立和践行社会主义核心价值观,这是凝魂聚气、强基固本的基础工程,对我国实现伟大的中国梦起到重大而深远的意义。

7 结语

有机化学是化学及相关专业的一门重要理论课程,在新时代高等教育背景下,有机化学课程教学不仅承担传授专业知识的重任,还需要以其为载体对大学生进行思想政治教育和价值观引领。本文以有机化学中的醛、酮教学为例,通过巧妙的教学设计将马克思主义哲学理论、探索精神与家国情怀、安全生产意识与习近平生态文明思想、学科前沿与科技创新能力、拼搏奋斗精神等思政元素融入相关教学内容中,在知识传授的过程中潜移默化地进行思政教育,在三全育人的过程中润物无声地进行品德培养,在教学过程中真正实现了知识传授与思政教育的有机结合。从目前的教学实践效果和学生的反馈结果来看,这种渗透课程思政的创新教学模式能有效地激发学生的学习兴趣,引导学生树立正确的世界观、人生观和价值观,有利于培养德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人。

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