培养具有创新思维的高素质人才是新世纪高等教育的首要目标，而创新型高素质人才的培养有赖于创新的教学模式和全新的教学内容。目前，大多数地方院校有机实验课程仍以传统的教学思路为主，在有机化学实验教学过程中，实验教学在教学计划规定的有限实验课时内进行，实验流程大多已固化，缺乏对实验思路的探索与创新[1]。学生根据教师拟订的实验讲义或书本上的实验流程照本宣科，进行实验操作，虽然可以在一定程度上巩固理论知识和提高实验操作能力，但是单纯机械地重复书本上的一系列实验操作，被动接受前人已有知识不利于学生主观能动性的发挥，学生创新思维和探索能力得不到培养，学习积极性不高。为了提高教学质量，适应现代理工科类高校培养创新型人才的需要，学院从学校实验教学的实际情况出发，围绕培养具有创新思维的应用型人才这个课题，在有机实验教学基础上开设了有机专论实验，以此综合实验的开展和改革为探索目标，用以培养学生的综合素质和创新能力。
有机化学专论实验是化学专业的一门综合性有机化学实验提升课，是在有机化学实验的基础上，融入适量化学分析、仪器分析，是对化学基础知识、理论知识、基本理论和实验技能的进一步提高，对提高化学专业学生的理论知识水平和实践技能有着重要作用。因此，有机化学专论实验不仅是有机化学理论教学的重要补充，更是学生综合素质提高、创新能力培养的重要途径和手段。课程设置围绕“强基础、重能力、有创新”的教学理念，学生既能参与不同的实验模块训练，学到不同的有机合成实验装置，又能拓展学生兴趣的发展空间，提前应用先进的实验仪器，经历科研的乐趣。为了达到实践与创新两大目标，我们以激发学生主动参与实验并自主探索化学科学的兴趣为出发点，对专论实验进行了如下改革探索。
1 教学模式和教学内容的探索
近几年，我们不断改进和创新实验内容，实施多种教学形式，坚持贯彻培养大学生创新、创造、创作能力的教学理念，探索适合新时代背景大学化学实验教学的最佳模式。有机化学专论实验课程为36学时1学分制，主要授课对象为化学专业三年级学生，每年级学生200人左右。学生在已掌握抽滤、回流、水蒸气蒸馏、回流反应、有害气体吸收反应、熔点测定、重结晶等基本操作和传统的基本合成实验，以及扎实的有机实验基本功的基础上，开设综合性训练实验以增强学生综合应用所学知识解决实际问题的能力，并结合教师的科研工作，汲取最新科研方向成果，融入与化学交叉的某些新技术，对实验进行改进创新，使学生接触到最前沿的科研成果，在加深学生对有机化学理论知识理解的同时，拓宽学生思维与眼界，加强学生的开拓创新意识，锻炼学生灵活应用所学知识和从事科研的能力。
有机专论实验课程，现在采用了3个必选实验加2个自选实验模式(如表 1所示)。所选实验从实际应用出发，第一个实验选用获得1912年诺贝尔化学奖的Grignard试剂参与的三苯甲醇的制备[2]，该产物的制备过程不仅能让学生学习无水无氧的条件下制备性质活泼的格氏试剂，还可以让学生通过制备的三苯甲醇观察到三苯甲基碳正离子的形貌。第二个实验选取维生素B1催化的安息香缩合反应[3]。学生在有机化学教材上学习的安息香缩合反应为芳香醛在氰化钠或氰化钾的催化下，分子间发生缩合反应生成二苯羟乙酮(安息香)。这种方法虽然产率高，但由于氰化钠和氰化钾都是剧毒物质，不适合实际应用。采用有生物活性的VB1盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，该反应条件温和、无毒且产率高。该实验通过减压蒸馏装置提纯苯甲醛，不仅培养了学生对减压蒸馏装置操作和原理的掌握，而且掌握了通过催化反应中pH和催化剂量的控制调节安息香产率的操作和原理。第三个实验是重要的镇静催眠药物巴比妥酸的合成与测试研究[4]。该实验利用丙二酸二乙酯与尿素发生缩合反应制备巴比妥酸，由于反应液粘稠，反应采用电动机械搅拌，后处理过程采用酸化提纯后再高温分解为产物。同时，在“水杨醛缩苯胺席夫碱的合成及其紫外光谱测定”[5]和“7-羟基-4-甲基香豆素的合成及其荧光光谱测定”[6]，“电催化有机合成苄醇氧化”[7]，“气体氛围下可见光催化合成2-取代喹唑啉化合物”[8]中选取12学时的实验。推荐的自选课题实验从科学前沿出发，配合先进科研仪器，不仅有荧光化合物的光学研究，还有电催化和光催化等学术界研究热点。培养过程贯穿查阅资料、制定方案、动手操作、协同配合及产品获得等过程，实现由科研实验转化为教学实验、理论知识指导实验、实验结果验证理论的科学目的。
表1 实验项目及教学安排
| 序号 | 实验项目 | 实验方法和内容 | 项目学时 | 每组人数 | 教学要求 |
| 1 | 三苯甲醇的合成和测试 | 1) Grignard试剂的制备和应用 2) 集热式磁力搅拌器的安装和使用方法 3) 无水无氧操作的安装和使用方法 | 8 | 2 | 必选实验 |
| 2 | 安息香的合成和测试 | 1) 减压蒸馏苯甲醛装置的安装和操作 2) 辅酶VB1催化合成安息香的操作 3) 产物重结晶提纯和熔点测定的技术 | 8 | 2 | 必选实验 |
| 3 | 巴比妥酸的合成与测试 | 1) 巴比妥酸类药物的制备及无水反应的操作 2) 电动搅拌机的安装和使用方法 3) 粘稠化合物的反应后处理操作 | 8 | 2 | 必选实验 |
| 4 | 7-羟基-4-甲基香豆素的合成及其荧光光谱测定 | 1) Phechmann法制备香豆素的原理和操作 2) 荧光光谱的测定 | 6 | 2 | 自选实验 |
| 5 | 水杨醛缩苯胺席夫碱的合成及其紫外性质的测试 | 1) 缩合法制备席夫碱的原理和操作 2) 紫外光谱的测定 | 6 | 2 | 自选实验 |
| 6 | 电催化氧化苯甲醇合成苯甲醛 | 1) 电催化有机合成反应器操作 2) 苯甲醛电催化氧化反应的操作 3) 紫外、红外光谱等确定有机化合物结构的技术 | 12 | 2 | 自选实验 |
| 7 | 气体氛围下可见光催化合成2-取代喹唑啉化合物 | 1) 光催化在在有机合成中的应用 2) 气体氛围下光催化平行反应器的操作 3) 2-取代喹唑啉化合物的核磁、紫外光谱，气质等波谱表征 | 12 | 2 | 自选实验 |
2 有机化学专论实验教学实践与评价
下面分别以“三苯甲醇的合成”“安息香合成”及“巴比妥酸的合成与测试”等实验为例，讨论有机化学专论改革与实践的做法及产生的效果。
2.1 课程设置分配
由传统的每班40人改为小班(20人左右)实验；由传统的全班一个实验改为三个实验同时循环开放。优点：小班实验更有助于教师指导和实验资源的合理利用。实验循环开放，一次实验过程后，学生之间可以相互交流相互指导，有助于学生实验前预习和交流实验心得。实验过程3+2模式，即3个基础实验、2个创新自由选择实验(表 1)。这样设置实验项目具有灵活性，可以根据课程需要、学生发展规划、学科发展及人才培养的需要调整实验项目，充分提高学生的实践能力。
2.2 考核方式重在平时表现
该实验的开设主要是使学生得到全面的基础综合性训练，增强综合应用所学知识和独立解决实际问题的能力，达到拓宽学生知识面、激发其创新意识、培养其创新能力的目的。因此考核方式主要为平时成绩考核。针对学生的整个实验过程，我们将考核过程进行了细化，根据实验的整个过程综合评价，其中学生在实验过程中的表现(上课考勤、实验操作过程中的实验现象观察及调控实验能力、协作实验能力、仪器的组装和拆卸、实验结果和产品处理能力)占50分；实验报告成绩(实验报告预习、实验步骤及实验现象记录和整理、产品测试和结果分析处理)占50分。通过考核学生对整个实验过程的熟练掌握，让学生自己在实验过程中发现问题和分析问题，寻求解决问题的方法和操作，培养学生的实践动手能力和解决问题的综合能力。
2.3 实验改进情况
实验改进情况见表 2。
表2 实验项目改进情况
| 序号 | 实验项目 | 实验改进情况 |
| 1 | 三苯甲醇的合成和测试 | 1) 为了无水无氧操作，实验仪器升级为双排管真空气体分配器，双级旋片式真空泵和高纯氮气 2) 镁条需剪至小于1 mm × 1 mm，后处理过程直接用乙醇: 水= 6 : 1 (体积比)混合溶剂重结晶 |
| 2 | 安息香的合成和测试 | 1) 仪器升级为自行设计的油泵减压蒸馏车装置( 2) 反应过程中对pH和催化剂用量进行了优化，当pH为10，催化剂量为7%时为最佳反应条件。同时，在苯甲醛加入后，反应的前半个小时需实时调节pH，保证溶液处于弱碱性条件 |
| 3 | 巴比妥酸的合成与测试 | 1) 无水乙醇的制备仪器升级为无水溶剂干燥装置 2) 选取的最佳反应条件为：反应物丙二酸二乙酯与尿素配料比为1 : 1.6 (质量比)，反应时间为2 h，反应温度为90 ℃ |
| 4 | 7-羟基-4-甲基香豆素的合成及其荧光光谱测定 | 1) 荧光测试仪器升级为日立/F-7100荧光光谱仪 2) 对反应物间苯二酚与乙酰乙酸乙酯配料比、反应时间、反应温度进行了优化，当间苯二酚与乙酰乙酸乙酯配料比为1 : 1 (质量比)，反应时间为2.5 h，反应温度为85 ℃时为最佳反应条件 |
| 5 | 水杨醛缩苯胺席夫碱的合成及其紫外性质的测试 | 1) 紫外仪器升级为普析通用T9CS紫外-可见分光光度计 2) 对反应物水杨醛与苯胺配料比、反应时间、反应温度进行了优化，当水杨醛与苯胺配料比为1 : 1 (质量比)，反应时间为2 h，反应温度为70 ℃时为最佳反应条件 |
| 6 | 电催化氧化苯甲醇合成苯甲醛 | 1) 仪器为IKA Electrasyn pro有机电化学合成反应器 2) 步骤为：苄醇(0.5 mmol)和四丁基四氟硼酸铵TBAF (0.05 mmol)在乙腈(7 mL)中的溶液置于反应管中，加入一粒磁子搅拌并放置于电催化反应器中，设置恒电压5 V反应，反应8 h。反应完毕后，所得混合物在真空中直接浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，产率50%左右 |
| 7 | 气体氛围下可见光催化合成2-取代喹唑啉化合物 | 1) 仪器为PL-LED100有机光化学合成反应器 2) 步骤为：2-氨基苄胺(0.5 mmol)、苯甲醛(0.5 mmol)和碘化镁(5%) (摩尔分数)在乙酸乙酯(7 mL)中的溶液置于装有氧气气球的反应试管中，搅拌并置于光催化平行反应器中，薄层色谱跟踪反应进程。大约反应8 h，反应完毕，所得混合物在真空中直接浓缩。通过中压纯化制备色谱纯化残余物，产率50%左右 |
图1
2.4 实验教学改革效果
经过专论实验教学改革，提高了学生对科研实验和创新创业实验的积极性和参与度，增加了实验课堂互动氛围，使学生的实验实践能力得到了明显提高。对我校2019级化学专业66人的教学质量评价中，学生对有机专论实验课程“非常满意”为64人，“比较满意”2人，学生认为有机专论实验内容具有挑战性，能促使学生主动学习，提高了学生深度学习的兴趣，培养了学生的创新精神，提高了科研相关能力。在此基础上，学生积极参加全国硕士研究生招生考试和国家、省市的各类大学生创新创业比赛。其中，化学专业学生考研率近三年一直在50%以上，考取大连理工大学、吉林大学、山东大学等有机化学专业研究生的比例占25%左右。在近三年参加的与有机专论实验相关的创新创业大赛中，共获得国家级竞赛奖项5项，山东省创新创业竞赛奖项14项。
3 结语
有机专论实验课程是学院专门针对化学专业学生设立的专业提升课程，也是针对专业发展方向和专业培养目标，不断改革创新以适应发展需要，培养具有创新思维人才的重要途径。在有机专论实验教学实践过程中，我们不断对教学模式和教学内容进行深入探索和改进，发挥有机专论实验教学在培养创新型人才中的作用，使学生体验科学研究的方法，提前汲取科研实验的快乐，将实验教学内容与科研结合，以科研促进教学，构建特色的化学实验教学模式，通过改革提高了课程的教学质量，也为学生以后的科研生涯奠定了基础。
