大学化学 >> 2020, Vol. 35 >> Issue (3): 76-81.doi: 10.3866/PKU.DXHX201907004

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两类含有吡唑酮或吲哚酮结构的色满衍生物的合成与结构表征——羰基与醛基的反应活性及化学选择性

张烜阁1,陆天宇1,蔡岩1,燕子红2,苗志伟1,2,*()   

  1. 1 南开大学化学学院, 元素有机化学国家重点实验室, 天津 300071
    2 喀什大学化学与环境科学学院, 新疆维吾尔自治区 喀什 844006
  • 收稿日期:2019-07-02 录用日期:2019-09-28 发布日期:2019-10-29
  • 通讯作者: 苗志伟 E-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn
  • 基金资助:
    天津市科技支撑重点项目(17YFZCGX00470);南开大学中央高校基本科研业务费专项资金(63191205)

Synthesis and Structural Characterization of Two Types of Chromene Derivatives Containing Pyrazolone or Indol-2-one: Reaction and Chemoselectivity of Carbonyl and Aldehyde Groups

Xuange Zhang1,Tianyu Lu1,Yan Cai1,Zihong Yan2,Zhiwei Miao1,2,*()   

  1. 1 State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, P. R. China
    2 College of Chemistry and Environmental Sciences, Kashgar University, Kashgar 844006, Xinjiang Uygur Autonomous Region, P. R. China
  • Received:2019-07-02 Accepted:2019-09-28 Published:2019-10-29
  • Contact: Zhiwei Miao E-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn
  • Supported by:
    天津市科技支撑重点项目(17YFZCGX00470);南开大学中央高校基本科研业务费专项资金(63191205)

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摘要：

以色酮醛为反应物，在四氢吡咯催化条件下分别与甲基吡唑酮或2-吲哚酮发生加成-消除反应，得到两类含有吡唑酮或吲哚酮结构的色满衍生物，并且通过熔点测定、核磁共振（1H NMR、13C NMR）、高效液相色谱（HPLC）和高分辨质谱仪（HRMS）对产物结构进行表征。

关键词: 吡唑酮色满衍生物, 吲哚酮色满衍生物, 合成, 结构表征

Abstract:

Under the catalytic conditions of tetrahydropyrrole, an addition-elimination reaction of chromone aldehyde with methylpyrazolone or 2-indolinone is carried out to obtain two kinds of chromene derivatives containing pyrazolone or indol-2-one. The structures are identified by 1H NMR, 13C NMR, HPLC, HRMS and melting point measurements.

Key words: Pyrazolone chroman derivative, Indolinone chroman derivatives, Synthesis, Structural characterization