有机化学基础实验课程一流建设

doi:10.3866/PKU.DXHX202007084

摘要/Abstract

摘要：

以绿色化学为导向构建制备、纯化、表征有机化学基础实验课程仪器平台，实施基础型、综合型和设计创新型实验项目，建设绿色化、层次化和信息化的课程体系。以信息化、新媒体和互联网为手段，采取形式多样的教学模式，开展线上、线下有机化学基础实验教学，促进师生互动、课堂翻转、教学相长。以教研、科研成果引领课程内容改革，注重理论和实践的融合、传统与前沿的融合，增加课程的趣味性和前沿性，实现课程的高阶性、创新性和挑战度。

关键词: 有机化学基础实验, 绿色化, 层次化, 信息化, 一流课程建设

Abstract:

Green chemistry oriented instrument platform on preparation, purification and characterization for basic organic chemistry experiment course is constructed, and basic, comprehensive and innovative experimental projects were implemented to build a green, hierarchical and informationized curriculum system. Using information technology, new media and the Internet as the means and adopting various teaching modes, online and offline teaching of basic experiment of organic chemistry are carried out to benefit teacher-student interaction, flipped classroom, teaching and learning. The curriculum content reform is led by teaching and scientific research achievements, emphasizing the integration of theory and practice, the integration of tradition and frontier, increasing the interest and frontier of the curriculum, so as to realize the high-level, innovative and challenging nature of the curriculum.

Key words: Basic experiments in organic chemistry, Greening, Hierarchicalization, Informatization, First-class curriculum construction

查正根, 兰泉, 郑媛, 蒋俊, 李玲玲, 朱平平. 有机化学基础实验课程一流建设[J]. 大学化学, 2021, 36(1): 2007084.

Zhenggen Zha, Quan Lan, Yuan Zheng, Jun Jiang, Lingling Li, Pingping Zhu. First-Class Course Construction of Basic Experiment of Organic Chemistry[J]. University Chemistry, 2021, 36(1): 2007084.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202007084

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2021/V36/I1/2007084

图/表 10

图1

图2

图3

表1

图4

表2

有机化学基础实验层次化实验项目"

实验课程	实验项目	学时	理论及相关技能	类型
上	安全教育、仪器认领与介绍	5	介绍仪器，如玻璃仪器、搅拌器、熔点仪、折光仪等	基础
上	水杨酸和苯甲酸的溶解与重结晶、熔点测定	7	重结晶原理，学习回流、热过滤、干燥等基本操作；表征：熔点	基础
上	亲核取代反应制备正溴丁烷及气相色谱	9	卤代烃的制备原理和方法，练习萃取、洗涤、蒸馏及干燥等基本操作；表征：气相色谱、沸点	基础
上	茶叶中咖啡因和茶多酚的提取及液相色谱	9	学习固液萃取原理，练习索氏提取器的使用及升华法纯化固体的操作；表征：液相色谱	综合
上	酯化反应制备苯甲酸乙酯及红外光谱	10	学习分水器的原理与使用、减压蒸馏、萃取等操作；表征：折光率、红外	综合
上	Grignard反应制备三苯甲醇	12	学习格氏试剂的制备原理和方法，练习无水无氧操作；表征：红外光谱	综合
上	乙酰二茂铁的合成、纯化及鉴定	15	学习二茂铁的Fridel-Crafts反应，练习无水操作、柱色谱、薄层色谱操作	综合
上	实验设计与考核(项目见表 4)	8	教师指导学生设计实验	设计
上	笔试、课程总结	5	在教学方式上由验证性实验转变为探究性实验总结	−
下	辅酶催化的安息香缩合与转化(二苯乙二酮的合成、二苯乙醇酸制备)	15	学习辅酶催化，掌握氧化、重排反应和重结晶；表征：熔点、红外	综合
下	7.7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成(含环己烯制备)	10	学习相转移催化，掌握萃取、减压蒸馏等操作；表征：液相色谱	综合
下	正己酸或正丁基芭比吐酸合成与设计(绝对乙醇的制备)	15	学习合成路线的优化、色谱跟踪反应；掌握无水操作及多步有机合成；表征：气相色谱	综合
下	4，4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成	20	学习溶剂处理、基团保护与脱保护、串联反应、纯化；表征：核磁	综合
下	自主实验设计(项目见表 4)	15	教师指导下、学生自行设计有机化学与社会创意实验，进行分组答辩、讨论	设计
下	答辩及期末考试、课程总结	5	层次化实验设计总结	−

表2

表3

表4

表5

图5

参考文献 33

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分级课程	学时/学分	授课对象
有机化学基础实验(上)	80/2	化学院、生命学院本科生
有机化学基础实验(下)	80/2	化学系、高分子系本科生

序号	创新型实验项目	设计理念	方法
1	巴比妥酸类镇静药物的合成	综合技能训练	化学方法
2	4, 4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成^[16]	新合成方法	微波方法
3	植物色素提取与表征实验^[13]	化学与生活	化学方法
4	水相Heck反应实验^{[17, 18]}	诺贝尔奖成果	绿色合成
5	Hantzsch反应实验	人名反应研究进展介绍	微波方法
6	Pd-三聚腈胺催化的Suzuki-Miyaura Cross-Coupling反应和Heck反应实验^[19]	新催化剂选择绿色化学	新催化剂绿色合成
7	羰基化合物的Allylation反应和Pinacol偶联反应实验^[20]	竞争反应中条件控制	绿色合成
8	多取代噁唑环的合成实验	杂环构建	化学方法
9	有机小分子催化的Aldol反应实验^[21]	有机小分子手性催化	化学方法
10	水相Barbier-Grignard反应实验^{[22, 23]}	绿色化学	电化学法

改进前	改进后
验证型实验	探究型综合实验
Perkin反应合成肉桂酸	基于逆合成分析的肉桂酸合成




照方抓药	逆向思维，知其然并知其所以然

评分项	评分细则(分值)	扣分提示(分值)
反应操作(19分)	试剂取用(6)、反应装置(7)、气体吸收(3)、温度控制(2)、时间控制(1)	药品撒落桌面上(1)、取样后未及时盖上试剂瓶盖(1)、注射器使用不当(1)、用手触摸试剂(1)、取样过量时未倒入回收瓶(1)、使用烧杯取用有机试剂(1)直接在搅拌器上投搅拌子(1)、冷凝管夹位置不当(1)、十字夹方向装反(1)、冷凝管夹和烧瓶夹混用(1)、冷凝管进水方向错误(1)、装置倾斜(1)、未夹冷凝管夹(1)
蒸馏操作(15分)	评分细则项同本扣分提示项	装置安装顺序不当(2)、铁架台安置方向不当(1)、十字夹方向装反(1)、冷凝管夹和烧瓶夹混用(1)、冷凝管进水方向错误(1)、温度计安装位置不正确(2)、仪器安装歪斜(1)、仪器安装后接口不紧密(2)、敞口容器作接受瓶(2)、仪器拆卸次序错误(2)
萃取操作(15分)	检漏(2)、取用溶剂(2)充分振摇(3)、安全(3)分层清晰(2)、两口出液(3)	未检漏(2)、试剂瓶标签(1)，用烧杯盛溶剂(1)、握持方式或振摇方式不当(3)、放气卸压和出气口朝向(3)、手持分液或未预先放置接受瓶(1)、分液时未开顶塞(1)、上层液体下口放(3)
粗产物干燥(6分)	评分细则项同本扣分提示项	干燥溶液的仪器本身带水(1)、干燥剂用量不当(2)、干燥时间不足(1)、干燥后未滤除干燥剂(1)、转移时未洗涤干燥剂(1)
精蒸馏操作(15分)	同蒸馏操作	同蒸馏操作
工作习惯(5)	实验台整洁(2)、工作条理性(3)	台面不整洁(2)、工作无条理(3)
实验结果(25)	产物重量(10)、产物外观(5)、折光率测定(5)、实验记录及报告(5)	产量每差0.5 g (1)、液体不清澈(2)、折光率偏差大(2)、实验纪录不完整(2)、实验报告不规范(2)

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