1,2-二咔唑基-4-溴苯的合成及长余辉性质表征

doi:10.3866/PKU.DXHX202210050

摘要/Abstract

摘要：

有机功能材料是有机化学重要的研究方向之一。将国际前沿的先进有机功能材料合成方法及其性质表征引入到基础有机化学实验，有望进一步丰富教学内容，促进本科教学与科研成果之间的衔接。基于此目的，本项目选择有机长余辉材料这一国际前沿研究热点，与芳香亲核取代反应实验教学相结合，指导学生认识合成反应在构建有机功能材料中的关键作用，进一步将知识体系延伸至现代波谱技术，树立学生正确的科学观念。通过本项目，形成“有机反应-分子结构-材料功能”为链条的系统教学，培养学生的科学素养和综合创新能力。

关键词: 有机长余辉材料, 芳香亲核取代反应, 荧光光谱学, 科教融合

Abstract:

Organic functional materials have attracted significant research attention in organic chemistry. Introducing the synthesis and characterization of advanced organic functional materials into basic organic chemistry experiments can enrich the study content and promote the connection between teaching and academic achievements. Therefore, in this project, one of the research frontiers, i.e., organic long-afterglow materials, were selected and combined with the laboratory teaching of nucleophilic aromatic substitution. This project can help students understand the key role of synthetic reactions in constructing organic functional materials. Furthermore, extending the knowledge system to modern spectroscopy technologies can help students understand correct scientific concepts. This experiment completes the systematic teaching of the "synthesis-molecular structure-photoelectric properties" knowledge chain, thereby developing students' science literacy and continual innovatory capacity.

Key words: Organic long-afterglow materials, Nucleophilic aromatic substitution, Fluorescence spectroscopy, Science and education integration

吕华星, 顾若冰, 倪骥腾, 韩春苗, 许辉. 1,2-二咔唑基-4-溴苯的合成及长余辉性质表征[J]. 大学化学, 2023, 38(4): 319-330.

Huaxing Lv, Ruobing Gu, Jiteng Ni, Chunmiao Han, Hui Xu. Synthesis of 1,2-Dicarbazolyl-4-Bromobenzene and Characterization of Long Afterglow Properties[J]. University Chemistry, 2023, 38(4): 319-330.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202210050

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2023/V38/I4/319

图/表 22

图1

图2

图3

图4

图5

图6

图7

表1

表2

图8

图9

图10

图11

图12

图13

图14

图15

图16

图17

图18

图19

图20

参考文献 14

1	张树永; 朱亚先. 中国大学教学, 2018, (3), 25. doi: 10.3969/j.issn.1005-0450.2018.03.006
2	衣馨瑶, 张翼, 阳明辉. 大学化学, 2023, in press. doi: 10.3866/PKU.DXHX202202024.
3	He Z. ; Zhao W. ; Lam J. W. Y. ; Peng Q. ; Ma H. ; Liang G. ; Shuai Z. ; Tang B. Nat. Commun. 2017, 8, 416. doi: 10.1038/s41467-017-00362-5
4	Xu S. ; Wang W. ; Li H. ; Zhang J. ; Chen R. ; Wang S. ; Zheng C. ; Xing G. ; Song C. ; Huang W. Nat. Commun. 2020, 11, 4802. doi: 10.1038/s41467-020-18572-9
5	Ma X. ; Xu C. ; Wang J. ; Tian H. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10854. doi: 10.1002/anie.201803947
6	孙金鱼; 赵三虎; 赵明根. 海南师范大学学报(自然科学版), 2012, 25 (1), 109.
7	战长友; 李淑娥. 山东电大学报, 2000, (1), 55.
8	邢其毅; 裴伟伟; 徐瑞秋; 裴坚. 基础有机化学, 第3版北京: 高等教育出版社, 2005.
9	邢其毅; 裴伟伟; 徐瑞秋; 裴坚. 基础有机化学, 第4版北京: 北京大学出版社, 2017.
10	战长友. 昌潍师专学报, 2000, (2), 61.
11	战长友. 曲阜师范大学学报(自然科学版), 2000, 26 (2), 75.
12	An Z. ; Zheng C. ; Tao Y. ; Chen R. ; Shi H. ; Chen T. ; Wang Z. ; Li H. ; Deng R. ; Liu X. ; et al Nat. Mater. 2015, 14, 685. doi: 10.1038/nmat4259
13	张瑶; 曹美达; 王秋雪. 分子科学学报, 2017, 33 (5), 396.
14	姜雪. DMSO参与的N-甲基化反应的研究[硕士学位论文]. 西安: 陕西师范大学, 2014.

实验试剂	厂家	纯度
4-溴-1,2-二氟苯	九鼎化学	98%
咔唑	上海麦克林生化科技有限公司	98%
氢氧化钾	天津市风船化学试剂科技有限公司	AR
二甲基亚砜	天津市奥普升化工有限公司	AR
乙醇	天津市博华通化工产品销售中心	AR

仪器名称及型号	厂家
电子分析天平ME204	梅特勒-托利多精密仪器及衡器制造商
电磁加热搅拌器	巩义市予华仪器有限责任公司
循环水真空泵	河南巩义实验仪器厂
ZF-6型三用紫外灯	上海嘉鹏科技有限公司
电热鼓风干燥箱	上海一恒科学仪器有限公司
核磁共振波谱仪ULTRASHIELD400	瑞士BRVKER公司
稳态/瞬态荧光光谱仪FLS1000	英国爱丁堡公司
紫外可见分光光度计UV-3150	日本岛津SHIMADZU公司
高效液相色谱仪LC-10AT	日本岛津SHIMADZU公司

[1]	李宣东, 张红霞, 李欣, 张潇, 周丽, 王进福. 仪器分析实验助力拔尖人才培养的教学实践[J]. 大学化学, 2023, 38(5): 82 -91 .
[2]	廖虹伊, 梁振羽, 黄铭骏, 朱自强, 叶嘉文, 陈玲. 从柔到刚——配位聚合物“夜明珠”[J]. 大学化学, 2023, 38(4): 35 -43 .
[3]	孙长艳, 范慧俐, 弓爱君, 王明文. 本科生创新实践能力的全过程培养探索——以北京科技大学化学与化学工程系为例[J]. 大学化学, 2023, 38(3): 53 -58 .
[4]	宋忠贤, 毛艳丽, 朱新锋, 张金辉, 赵焕新, 刘彪, 谷得明, 康海彦, 张岩, 李洁冰, 张学军. 新工科”背景下科教融合实验教学——以MnO₂催化氧化VOCs实验为例[J]. 大学化学, 2023, 38(3): 146 -154 .
[5]	段霁洋, 齐荃, 娄晖林, 韩春苗, 许辉. 芳香亲核取代反应合成4, 4’-双(3, 6-二叔丁基咔唑基)二苯甲酮及其结构和热活化延迟荧光性质表征[J]. 大学化学, 2023, 38(1): 213 -219 .
[6]	吴秋华, 赵影, 王俊敏, 常青云, 李芝, 董彦莉, 唐然肖, 王春. 新农科背景下“无机及分析化学”创新教学与实践[J]. 大学化学, 2022, 37(8): 2112092 - .
[7]	胡正利, 辛凯莉, 刘少创, 钟诚兵, 武雪原, 应佚伦, 孔璇凤, 余晓冬, 张剑荣, 龙亿涛. 生物纳米孔道单分子多肽磷酸化识别与测量的创新综合实验[J]. 大学化学, 2022, 37(7): 2111089 - .
[8]	袁艺, 李宁, 委育秀, 陈晨, 黄建国, 林旭锋, 李啸风, 王从敏, 王勇, 王鹏. 夯实化学基础，打造创新人才——“无机和分析化学实验”课程的建设与探索[J]. 大学化学, 2022, 37(6): 2108019 - .
[9]	青雯玥, 陈起游, 贾阿龙, 李珊珊, 赵明, 郭彩红. Ce_0.75Zr_0.25O₂的制备及其催化净化汽车尾气[J]. 大学化学, 2022, 37(5): 2111081 - .
[10]	何佶蔓, 白巧巧, 胡锦霞, 徐雨涵, 段奕奕, 边红涛. 利用红外振动光谱研究甲醇-乙酸甲酯共沸体系的微观结构[J]. 大学化学, 2022, 37(3): 2105042 - .
[11]	宋肖锴, 罗世鹏, 张慧, 刘维桥, 徐庆, 史壮志. 基础有机化学教学与前沿科学研究的融合——共价有机骨架材料的成键方式[J]. 大学化学, 2022, 37(1): 2105001 - .
[12]	张卓旻, 余忠宁, 陈颖诗, 代寒冰, 李攻科. 以"量"为核心，多元科教融合培养创新型分析化学人才的实践[J]. 大学化学, 2021, 36(9): 2106020 - .
[13]	李彦琴, 张洁, 王卫, 杨金凤, 于锋. “双一流”建设背景下科教融合实验教学探索——以TiO₂光催化降解染料废水实验为例[J]. 大学化学, 2021, 36(6): 2008044 - .
[14]	黎朝, 温庭斌, 吴伟泰, 张延东, 曹晓宇, 朱亚先, 吕鑫. 科教融合建设一流本科专业——厦门大学创建国家级一流化学专业的探索与实践[J]. 大学化学, 2021, 36(5): 2010002 - .
[15]	陈媛梅. 科教融合，分类施教——农林院校分析化学实验课程的改革与实践[J]. 大学化学, 2021, 36(11): 2106049 - .