有机化合物的结构与性质——第35届中国化学奥林匹克(初赛)第8题解析

doi:10.3866/PKU.DXHX202212039

大学化学 >> 2023, Vol. 38 >> Issue (10): 324-329.doi: 10.3866/PKU.DXHX202212039

有机化合物的结构与性质——第35届中国化学奥林匹克(初赛)第8题解析

李俊¹^,*(), 杨明岸², 李熙龙³, 陈晓丽⁴

¹ 广东第二师范学院化学系, 广州 510303
² 华南师范大学化学学院, 广州 510006
³ 佛山科学技术学院, 广东佛山 528231
⁴ 中国科学院广州能源研究所, 广州 510640

收稿日期:2022-12-18 录用日期:2023-03-17 发布日期:2023-03-27
通讯作者: 李俊 E-mail:sysulijun@163.com
基金资助:
2022年度广东省重点建设学科科研能力提升项目(2022ZDJS106);广东省高等学校高层次人才项目(2050205-157);广东第二师范学院大学生创新创业训练计划项目

Structures and Properties of Organic Compounds: Analysis of Problem 8 of the 35th Chinese Chemistry Olympiad Competition (Preliminary)

Jun Li¹^,*(), Mingan Yang², Xilong Li³, Xiaoli Chen⁴

¹ Department of Chemistry, Guangdong University of Education, Guangzhou 510303, China
² College of Chemistry, South China Normal University, Guangzhou 510006, China
³ Foshan University, Foshan 528231, Guangdong Province, China
⁴ Guangzhou Institute of Energy Conversion, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510640, China

Received:2022-12-18 Accepted:2023-03-17 Published:2023-03-27
Contact: Jun Li E-mail:sysulijun@163.com

1. DXHX202212039-5#-SI-2p.pdf(314KB)

摘要/Abstract

摘要：

对第35届中国化学奥林匹克(初赛)试题有机化学模块的第8题展开了详细的解析，题目所考查的内容主要涵盖有机化学的基础理论与有机物的性质。对该题涉及的理论知识、科学背景或解题策略进行了较为深入的点评与拓展，促进读者对有机化学的理解，强化结构决定性质的化学观念。

关键词: 化学奥林匹克, 有机化学, 空间效应, 电子效应, Thorpe-Ingold效应

Abstract:

The article analyzed question 8 of organic chemistry part in the 35th Chinese Chemistry Olympiad Competition (Preliminary) in detail. The question involved the fundamental theory of organic chemistry and the properties of organic substances. The relevant theories, scientific backgrounds, or problem-solving strategies were discussed in depth. This will promote the readers' understanding of organic chemistry and reinforce the chemical concept of structure determining properties.

Key words: Chemistry Olympiad, Organic chemistry, Steric effect, Electronic effect, Thorpe-Ingold effect

李俊, 杨明岸, 李熙龙, 陈晓丽. 有机化合物的结构与性质——第35届中国化学奥林匹克(初赛)第8题解析[J]. 大学化学, 2023, 38(10): 324-329.

Jun Li, Mingan Yang, Xilong Li, Xiaoli Chen. Structures and Properties of Organic Compounds: Analysis of Problem 8 of the 35th Chinese Chemistry Olympiad Competition (Preliminary)[J]. University Chemistry, 2023, 38(10): 324-329.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202212039

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2023/V38/I10/324

图/表 10

表1

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图9

参考文献 27

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题号	涉及知识点	难度指数
8-1	马氏规则；碳正离子重排；亲核取代反应；过渡态；动力学控制	++
8-2	有机物的酸性；共轭碱；诱导效应；共轭效应；离域体系；弯曲键(香蕉键)；电子给体	+
8-3	α-H的活性；诱导效应；共轭效应；空间位阻	++
8-4	溶剂解：S_N1机理；碳正离子；超共轭效应；反键轨道；键参数：键长、键级；直立键与平伏键；活化能	+
8-5	Thorpe-Ingold效应；空间位阻；分子内S_N2反应；邻基参与	+++

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有机化合物的结构与性质——第35届中国化学奥林匹克(初赛)第8题解析

Structures and Properties of Organic Compounds: Analysis of Problem 8 of the 35th Chinese Chemistry Olympiad Competition (Preliminary)

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