大学化学 >> 2024, Vol. 39 >> Issue (12): 177-184.doi: 10.12461/PKU.DXHX202404071

所属专题： 自由基化学

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长辔远驭：自由基参与1,5-氢迁移引发的远程C(sp3)―H键官能团化研究进展

侯馨怡1, 闫芹芹1, 刘菲2, 孙凯2, 李泽江1   

  1. 1 河北大学化学与材料科学学院, 药物化学与分子诊断教育部重点实验室, 新型药物制剂与辅料全国重点实验室, 河北省化学生物学重点实验室, 河北 保定 071002;
    2 烟台大学化学化工学院, 山东 烟台 264005
  • 收稿日期:2024-04-11 录用日期:2024-06-25 发布日期:2024-12-17
  • 通讯作者: 闫芹芹, 孙凯, 李泽江 E-mail:yanqin_9397@126.com;sunk468@nenu.edu.cn;lizejiang898@126.com
  • 基金资助:
    国家自然科学基金(21702044,21801007);河北省自然科学基金(B2022201059);河北大学自然科学多学科交叉研究计划资助项目(DXK202308);河北省创新能力提升计划项目(22567632H);教育部产学合作协同育人项目(230703221253224);山东省青创团队(2021KJ066)

Advances in the Functionalization of Remote C (sp3)―H Bonds via Radical-Mediated 1,5-Hydrogen Atom Transfer

Xinyi Hou1, Qinqin Yan1, Fei Liu2, Kai Sun2, Zejiang Li1   

  1. 1 Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province, State Key Laboratory of New Pharmaceutical Preparations and Excipients, Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis of the Ministry of Education, College of Chemistry and Materials Science, Hebei University, Baoding 071002, Hebei Province, China;
    2 College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005, Shandong Province, China
  • Received:2024-04-11 Accepted:2024-06-25 Published:2024-12-17
  • Contact: Qinqin Yan, Kai Sun, Zejiang Li E-mail:yanqin_9397@126.com;sunk468@nenu.edu.cn;lizejiang898@126.com

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摘要： 自由基反应作为有机化学研究的重要手段，在合成化学领域扮演着重要角色。自由基介导的1,5-氢迁移(HAT)是对远程未活化C (sp3)―H键官能团化的有效策略，具有良好的区域选择性和原子经济性。同时，相关研究也取得了突破性进展。本文由“长辔远驭”的典故引入，基于金属催化、可见光催化及协同催化下，对自由基介导的1,5-HAT引发的远程C (sp3)―H键的直接官能团化进行较为详细的阐述。

关键词: 1,5-HAT, 自由基, C (sp3)―H键活化, 远程官能团化

Abstract: Radical reactions are pivotal in organic chemistry, playing a significant role in synthetic methodologies. Radical-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) represents an effective strategy for the functionalization of remote unactivated C(sp3)―H bonds, exhibiting excellent regioselectivity and atomic economy. Recent studies in this area have achieved breakthrough results. This review draws upon the allusion of “长辔远驭” (Chang Pei Yuan Yu) to provide a detailed discussion on the direct functionalization of remote C(sp3)―H bonds initiated by radical-induced 1,5-HAT under metal-catalyzed, visible light-catalyzed, and synergistic catalytic conditions.

Key words: 1,5-HAT, Free radical, C(sp3)―H bond activation, Remote functionalization