Wittig反应的立体选择性

doi:10.12461/PKU.DXHX202410046

大学化学 >> 2025, Vol. 40 >> Issue (8): 192-201.doi: 10.12461/PKU.DXHX202410046

所属专题：有机磷化学

Wittig反应的立体选择性

柴智¹, 黄华山¹, 施旭楷², 兰羽静¹, 袁振韬¹, 晏宏¹

1 福州大学化学学院, 福州 350108;
2 福州大学紫金地质与矿业学院, 福州 350108

收稿日期:2024-10-15 录用日期:2025-01-06 发布日期:2025-07-19
通讯作者: 晏宏 E-mail:hongyan@fzu.edu.cn
基金资助:
福建省自然科学基金面上项目(2023J01382)

The Stereoselectivity of the Wittig Reactions

Zhi Chai¹, Huashan Huang¹, Xukai Shi², Yujing Lan¹, Zhentao Yuan¹, Hong Yan¹

1 College of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou 350108, China;
2 Zijin School of Geology and Mining, Fuzhou University, Fuzhou 350108, China

Received:2024-10-15 Accepted:2025-01-06 Published:2025-07-19
Contact: Hong Yan E-mail:hongyan@fzu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要： Wittig反应是合成烯烃的经典方法，但是国内外有机化学教材中对Wittig反应的机理以及立体选择性只进行了简单介绍。本文介绍了国际上提出的几种Wittig反应机理以及对立体选择性的解释，旨在对教材中Wittig反应的知识进行补充，帮助学生理解Wittig反应机理以及立体选择性，进一步夯实学生的有机化学知识基础。

关键词: Wittig反应, 磷叶立德, 反应机理, 立体选择性

Abstract: The Wittig reaction is a well-established method for synthesizing olefins. However, undergraduate organic chemistry textbooks often provide only a cursory overview of the mechanisms and stereoselectivities associated with these reactions. This article aims to enhance the existing literature by introducing several proposed mechanisms of the Wittig reaction and their corresponding explanations for stereoselectivity. It is our hope that this discussion will aid students in understanding the mechanisms and stereoselective outcomes of the Wittig reaction, thereby reinforcing their foundational knowledge of organic chemistry.

Key words: Wittig reaction, Phosphorus ylide, Reaction mechanism, Stereoselectivity

柴智, 黄华山, 施旭楷, 兰羽静, 袁振韬, 晏宏. Wittig反应的立体选择性[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 192-201.

Zhi Chai, Huashan Huang, Xukai Shi, Yujing Lan, Zhentao Yuan, Hong Yan. The Stereoselectivity of the Wittig Reactions[J]. University Chemistry, 2025, 40(8): 192-201.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.12461/PKU.DXHX202410046

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2025/V40/I8/192

参考文献

[1] Byrne, P. A.; Gilheany, D. G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6670.
[2] 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学. 第4版. 北京: 北京大学出版社, 2016: 644–646.
[3] 王积涛, 王永梅, 张宝申, 胡青眉, 庞美丽. 有机化学. 第3版. 天津: 南开大学出版社, 2009: 393–395.
[4] Vollhardt, P.; Schore, N. E. Organic Chemistry Structure and Function, 7th ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY, USA, 2014; p. 769.
[5] Klein, D. Organic Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA, 2012; p. 950.
[6] Bruice, P. Y. Organic Chemistry, 8th ed.; Pearson Education, Inc.: Upper Saddle River, NJ, USA, 2015; p. 776.
[7] Vedejs, E.; Peterson, M. J. Stereochemistry and Mechanism in the Wittig Reaction. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L., Wilen, S. H., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, NY, USA, 1994; p. 46.
[8] Ayer, W. A.; Lee, S. P.; Tsuneda, A.; Hiratsuka, Y. Can. J. Microbiol. 1980, 69, 636.
[9] Kirsch, S. F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2866.
[10] Uchiyama, Y.; Yamagishi, S.; Yasukawa, T. J. Org. Chem. 2022, 87, 15899.
[11] Farfán, P.; Gómez, S.; Restrepo A. J. Org. Chem. 2019, 84, 14644.
[12] Robiette, R.; Richardson, J.; Aggarwal, V. K.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2394.
[13] Bergelson, L. D.; Shemyakin, M. M. Tetrahedron 1963, 19, 149.
[14] Bestmann, H. J. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 771.
[15] Vedejs, E.; Fleck, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5861.
[16] Bofill, J. M.; Severi, M.; Quapp, W.; Ribas-Ariño, J.; Moreira, I. D. R.; Albareda, G. Chem. Eur. J. 2024, 30, e202400173.
[17] Schlosser, M.; Schaub, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5821.
[18] Schweizer, E. E.; Crouse, D. M.; Minami, T.; Wehman, A. J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1971, 1000.
[19] Olah, G. A.; Krishnamurthy, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3987.
[20] Ward, W. J.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 493.
[21] Chamorro, E.; Duque-Noreña, M.; Gutierrez-Sánchez, N.; Rincón, E.; Domingo, L. R. J. Org. Chem. 2020, 85, 6675.
[22] Adda, A.; Aoul, R. H.; Sediki, H.; Sehailia, M.; Krallafa, A. M. Theor. Chem. Acc. 2023, 142,102.
[23] López, J. G.; Peraza, P. M. S.; lesias, M. J.; Roces, L.; García-Granda, S.; Ortiz, F. L. J. Org. Chem. 2020, 85, 14570.

Wittig反应的立体选择性

The Stereoselectivity of the Wittig Reactions

PDF

赞

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

Metrics

推荐阅读 0

[1]	张浩然, 金亚鑫, 康鹏, 张生. 人工智能在科学研究中的融合创新应用——以双碳目标背景下的二氧化碳电催化还原为例[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 148 -155 .
[2]	孙柏林, 陈洁, 周岭. 乙烯型卤代烃的亲核取代反应[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 152 -157 .
[3]	陈蓝苍鸿, 余行泰, 赵天磊, 姚奇志. 碘量法测铜实验中“异常现象”的探究[J]. 大学化学, 2025, 40(7): 315 -320 .
[4]	李佳杰, 马骁聪, 郑菊芳, 万强, 周小顺, 王亚浩. 电催化有机反应机理的原位拉曼光谱研究进展[J]. 大学化学, 2025, 40(4): 261 -276 .
[5]	邢国文, 刘广建, 常乐. 大学有机化学教学中羰基氧鎓的五类反应[J]. 大学化学, 2025, 40(4): 282 -290 .
[6]	冯爱利, 陆鑫, 刘鹏, 张冬菊. 酸催化羧酸与醇酯化反应的计算化学研究[J]. 大学化学, 2025, 40(3): 92 -99 .
[7]	黄嘉博, 黎权鑫, 曹中艳, 党丽, 倪绍飞. 基于量子化学计算阐明基础化学课程中的Beckmann重排反应机制[J]. 大学化学, 2025, 40(3): 153 -159 .
[8]	林子涵, 林婉真, 陈发杰. 天然多肽的电化学修饰[J]. 大学化学, 2025, 40(3): 318 -327 .
[9]	闫虹廷, 冯爱利, 朱荣秀, 刘磊, 张冬菊. 计算化学方法再探“碘催化氯苯的氯代反应”[J]. 大学化学, 2025, 40(3): 16 -22 .
[10]	杨丽君. 结构化学可视化教学提升学生理解力的思考与实践[J]. 大学化学, 2025, 40(10): 295 -302 .
[11]	王一诺, 刘子羽, 谭红霞, 童军, 徐大振. 溴代苯并噁嗪的合成——推荐一个由本科科研创新转化的综合有机化学实验[J]. 大学化学, 2025, 40(10): 208 -216 .
[12]	方雪明, 陈雷奇, 王宪营, 丁冬冬, 南子昂, 张仕林, 林丽榕, 章慧. 手性配位立体化学的创始、传承和发展[J]. 大学化学, 2025, 40(1): 234 -246 .
[13]	林文涛, 王文峰, 袁耀锋, 徐春发. 协同芳香亲核取代反应[J]. 大学化学, 2024, 39(6): 226 -230 .
[14]	张天龙, 张容玲, 汤宏胜, 李延, 李华. 基于Raman光谱的3,5-二氨基-1,2,4-三唑(DAT)合成反应在线监测与反应机理探究——推荐一个仪器分析综合实验[J]. 大学化学, 2024, 39(6): 303 -311 .
[15]	鲁鸿, 翟奕蝶, 成星星, 高钰佳, 魏青, 魏颢. 脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应的改进与拓展[J]. 大学化学, 2024, 39(5): 154 -162 .