机器学习在化学领域中的应用

doi:10.12461/PKU.DXHX202404151

摘要/Abstract

摘要： 在计算机科学和技术的推动下，机器学习已成为化学研究的强大工具。本文首先介绍了机器学习的基本概念，随后探讨了其在化学领域的四个关键应用：在有机全合成中预测合成路径；在原子模拟中对势能面进行高效采样和重建；在异相催化设计中用于反应路径揭示和催化剂筛选；以及在核磁共振谱学中的信号处理和解析。本文还介绍了移动机器人化学家的概念，展示了机器学习与自动化技术结合的潜力。最后，本文对机器学习在未来化学研究中的发展前景进行了展望，指出了其可能带来的变革性影响。

关键词: 机器学习, 深度学习, 机器人化学家

Abstract: Driven by advancements in computer science and technology, machine learning has emerged as a powerful tool in chemical research. This paper begins by introducing the basic concepts of machine learning, followed by an exploration of its four key applications in the field of chemistry: predicting synthetic pathways in organic total synthesis; conducting efficient sampling and reconstruction of potential energy surfaces in atomic simulations; revealing reaction pathways and screening catalysts in heterogeneous catalysis design; and processing and interpreting signals in nuclear magnetic resonance spectroscopy. Additionally, the concept of the robotic chemist is introduced, illustrating the potential of integrating machine learning with automation technologies. Finally, the paper discusses the future prospects of machine learning in chemical research, highlighting its potential transformative impacts.

Key words: Machine learning, Deep learning, Robot chemist

张思源, 张志成, 李荣金. 机器学习在化学领域中的应用[J]. 大学化学, 2024, (): 2404151.

Siyuan Zhang, Zhicheng Zhang, Rongjin Li. Applications of Machine Learning in Chemistry[J]. University Chemistry, 2024, (): 2404151.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.12461/PKU.DXHX202404151

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2024/V/I/2404151

参考文献

[1] Sarker, I. H. SN Comput. Sci. 2021, 2, 160.
[2] Moen, E.; Bannon, D.; Kudo, T.; Graf, W.; Covert, M.; Van Valen, D. Nat. Meth. 2019, 16, 1233.
[3] Madanian, S.; Chen, T.; Adeleye, O.; Templeton, J. M.; Poellabauer, C.; Parry, D.; Schneider, S. L. Intell. Syst. Appl. 2023, 20, 200266.
[4] 刘小平, 刘耀虎, 郑企雨, 朱相丽. 化学通报, 2023, 86, 748.
[5] 孙婕, 李子昊, 张书宇. 上海交通大学学报, 2023, 57, 1231.
[6] Jumper, J.; Evans, R.; Pritzel, A.; Green, T.; Figurnov, M.; Ronneberger, O.; Tunyasuvunakool, K.; Bates, R.; Žídek, A.; Potapenko, A., et al. Nature 2021, 596, 583.
[7] Yano, J.; Gaffney, K. J.; Gregoire, J.; Hung, L.; Ourmazd, A.; Schrier, J.; Sethian, J. A.; Toma, F. M. Nat. Rev. Chem. 2022, 6, 357.
[8] Holme, T. A.; Luxford, C. J.; Brandriet, A. J. Chem. Educ. 2015, 92, 1477.
[9] Langer, M. F.; Goeßmann, A.; Rupp, M. npj Comput. Mater. 2022, 8, 41.
[10] Weininger, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1988, 28, 31.
[11] Heller, S. R.; Mcnaught, A.; Pletnev, I.; Stein, S.; Tchekhovskoi, D. J. Cheminf. 2015, 7, 23.
[12] Rogers, D.; Hahn, M. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 742.
[13] Behler, J. J. Chem. Phys. 2011, 134, 074106.
[14] Bartók, A. P.; Kondor, R.; Csányi, G. Phys. Rev. B 2013, 87, 184115.
[15] Wolpert, D. H. Neural Comput. 1996, 8, 1341.
[16] Wolpert, D. H.; Macready, W. G. IEEE Trans. Evol. Comput. 1997, 1, 67.
[17] Williams, W. L.; Zeng, L.; Gensch, T.; Sigman, M. S.; Doyle, A. G.; Anslyn, E. V. ACS Cent. Sci. 2021, 7, 1622.
[18] Corey, E. J.; Wipke, W. T. Science 1969, 166, 178.
[19] Pensak, D. A.; Corey, E. J. LHASA—Logic and Heuristics Applied to Synthetic Analysis. In Computer-Assisted Organic Synthesis, Washington, DC, 1977; Wipke, W. T., Howe, W. J.; AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. 1977: 1–32.
[20] Szymkuć, S.; Gajewska, E. P.; Klucznik, T.; Molga, K.; Dittwald, P.; Startek, M.; Bajczyk, M.; Grzybowski, B. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5904.
[21] Klucznik, T.; Mikulak-Klucznik, B.; Mccormack, M. P.; Lima, H.; Szymkuć, S.; Bhowmick, M.; Molga, K.; Zhou, Y.; Rickershauser, L.; Gajewska, E. P.; et al. Chem. 2018, 4, 522.
[22] Kowalik, M.; Gothard, C. M.; Drews, A. M.; Gothard, N. A.; Weckiewicz, A.; Fuller, P. E.; Grzybowski, B. A.; Bishop, K. J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7928.
[23] Beker, W.; Gajewska, E. P.; Badowski, T.; Grzybowski, B. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4515.
[24] Badowski, T.; Gajewska, E. P.; Molga, K.; Grzybowski, B. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 725.
[25] 刘伊迪, 杨骐, 李遥, 张龙, 罗三中. 有机化学, 2020, 40, 3812.
[26] Coley, C. W.; Thomas, D. A.; Lummiss, J. a. M.; Jaworski, J. N.; Breen, C. P.; Schultz, V.; Hart, T.; Fishman, J. S.; Rogers, L.; Gao, H.; et al. Science 2019, 365, eaax1566.
[27] Koch, M.; Duigou, T.; Faulon, J.-L. ACS Synth. Biol. 2020, 9, 157.
[28] Delépine, B.; Duigou, T.; Carbonell, P.; Faulon, J.-L. Metab. Eng. 2018, 45, 158.
[29] Finnigan, W.; Hepworth, L. J.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J. Nat. Catal. 2021, 4, 98.
[30] Genheden, S.; Thakkar, A.; Chadimová, V.; Reymond, J.-L.; Engkvist, O.; Bjerrum, E. J. Cheminf. 2020, 12, 70.
[31] Schwaller, P.; Petraglia, R.; Zullo, V.; Nair, V. H.; Haeuselmann, R. A.; Pisoni, R.; Bekas, C.; Iuliano, A.; Laino, T. Chem. Sci. 2020, 11, 3316.
[32] Probst, D.; Manica, M.; Nana Teukam, Y. G.; Castrogiovanni, A.; Paratore, F.; Laino, T. Nat. Commun. 2022, 13, 964.
[33] Zheng, S.; Zeng, T.; Li, C.; Chen, B.; Coley, C. W.; Yang, Y.; Wu, R. Nat. Commun. 2022, 13, 3342.
[34] Yang, L.-C.; Zhu, L.-J.; Zhang, S.-Q.; Hong, X. Chin. J. Chem. 2022, 40, 2106.
[35] Mikulak-Klucznik, B.; Gołębiowska, P.; Bayly, A. A.; Popik, O.; Klucznik, T.; Szymkuć, S.; Gajewska, E. P.; Dittwald, P.; Staszewska-Krajewska O.; Beker W.; et al. Nature 2020, 588, 83.
[36] Lin, Y.; Zhang, Z.; Mahjour, B.; Wang, D.; Zhang, R.; Shim, E.; Mcgrath, A.; Shen, Y.; Brugger, N.; Turnbull, R.; et al. Nat. Commun. 2021, 12, 7327.
[37] Wołos, A.; Koszelewski, D.; Roszak, R.; Szymkuć, S.; Moskal, M.; Ostaszewski, R.; Herrera, B. T.; Maier, J. M.; Brezicki, G.; Samuel, J.; et al. Nature 2022, 604, 668.
[38] Lin, Y.; Zhang, R.; Wang, D.; Cernak, T. Science 2023, 379, 453.
[39] Kreutter, D.; Reymond, J.-L. Chem. Sci. 2023, 14, 9959.
[40] Levin, I.; Liu M.; Voigt, C. A.; Coley, C. W. Nat. Commun. 2022, 13, 7747.
[41] Klucznik, T.; Syntrivanis, L.-D.; Baś, S.; Mikulak-Klucznik, B.; Moskal, M.; Szymkuć, S.; Mlynarski, J.; Gadina, L.; Beker, W.; Burke, M. D.; et al. Nature 2024, 625, 508.
[42] Hollingsworth, S. A.; Dror, R. O. Neuron 2018, 99, 1129.
[43] Ciccotti, G.; Dellago, C.; Ferrario, M.; Hernández, E. R.; Tuckerman, M. E. Eur. Phys. J. B 2022, 95, 3.
[44] Han, J.; Chen, Y.; Wang, J.; Zhang, G.; Wang, H. Int. J. Adv. Manuf. Tech. 2022, 122, 1195.
[45] Wu, X.; Xu, L.-Y.; Li, E.-M.; Dong, G. Chem. Biol. Drug. Des. 2022, 99, 789.
[46] Groß, A.; Sakong, S. Chem. Rev. 2022, 122, 10746.
[47] Paquet, E.; Viktor, H. L. Adv. Chem. 2018, 2018, 9839641.
[48] Van Gunsteren, W. F.; Daura, X.; Hansen, N.; Mark, A. E.; Oostenbrink, C.; Riniker, S.; Smith, L. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 884.
[49] Mardirossian, N.; Head-Gordon, M. Mol. Phys. 2017, 115, 2315.
[50] Blank, T. B.; Brown, S. D.; Calhoun, A. W.; Doren, D. J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4129.
[51] Behler, J.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 146401.
[52] Kocer, E.; Ko, T. W.; Behler, J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2022, 73, 163.
[53] Behler, J. Chem. Rev. 2021, 121, 10037.
[54] 周佳. 大学化学, 2024, 39 (3), 351.
[55] Tokita, A. M.; Behler, J. J. Chem. Phys. 2023, 159, 121501.
[56] Gassner, H.; Probst, M.; Lauenstein, A.; Hermansson, K. J. Phys. Chem. 1998, 102, 4596.
[57] Lorenz, S.; Groß, A.; Scheffler, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 210.
[58] Manzhos, S.; Carrington, T., Jr. J. Chem. Phys. 2007, 127, 014103.
[59] Artrith, N.; Morawietz, T.; Behler, J. Phys. Rev. B 2011, 83, 153101.
[60] Jose, K. V. J.; Artrith, N.; Behler, J. J. Chem. Phys. 2012, 136, 194111.
[61] Jiang, B.; Guo, H. J. Chem. Phys. 2013, 139, 054112.
[62] Ghasemi, S. A.; Hofstetter, A.; Saha, S.; Goedecker, S. Phys. Rev. B 2015, 92, 045131.
[63] Yao, K.; Herr, J. E.; Brown, S. N.; Parkhill, J. J. Phys. Chem. Lett. 2017, 8, 2689.
[64] Schütt, K. T.; Arbabzadah, F.; Chmiela, S.; Müller, K. R.; Tkatchenko, A. Nat. Commun. 2017, 8, 13890.
[65] Smith, J. S.; Isayev, O.; Roitberg, A. E. Chem. Sci. 2017, 8, 3192.
[66] Schütt, K. T.; Kindermans, P.-J.; Sauceda, H. E.; Chmiela, S.; Tkatchenko, A.; Müller, K.-R. Schnet: A Continuous-Filter Convolutional Neural Network for Modeling Quantum Interactions. Proceedings of the 31st International Conference on Neural Information Processing Systems, Long Beach, California, USA; Curran Associates Inc. 2017: 992.
[67] Zhang, L.; Han, J.; Wang, H.; Car, R.; E. W. Phys. Rev. Lett. 2018, 120, 143001.
[68] Yao, K.; Herr, J. E.; Toth, D. W.; Mckintyre, R.; Parkhill, J. Chem. Sci. 2018, 9, 2261.
[69] Lubbers, N.; Smith, J. S.; Barros, K. J. Chem. Phys. 2018, 148, 241715.
[70] Zhang, Y.; Hu, C.; Jiang, B. J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 4962.
[71] Zubatyuk, R.; Smith, J. S.; Leszczynski, J.; Isayev, O. Sci. Adv. 2019, 5, eaav6490.
[72] Unke, O. T.; Meuwly, M. J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 3678.
[73] Glick, Z.; Metcalf, D.; Koutsoukas, A.; Spronk, S.; Cheney, D.; Sherrill, D. J. Chem. Phys. 2020, 153, 044112.
[74] Liu, M.; Kitchin, J. R. J. Phys. Chem. C 2020, 124, 17811.
[75] Xie, X.; Persson, K. A.; Small, D. W. J. Chem. Theory Comput. 2020, 16, 4256.
[76] Metcalf, D. P.; Jiang, A.; Spronk, S. A.; Cheney, D. L.; Sherrill, C. D. J. Chem. Inf. Model. 2021, 61, 115.
[77] Ko, T. W.; Finkler, J. A.; Goedecker, S.; Behler, J. Nat. Commun. 2021, 12, 398.
[78] Zubatiuk, T.; Isayev, O. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 1575.
[79] Symons, B. C. B.; Bane, M. K.; Popelier, P. L. A. J. Chem. Theory Comput. 2021, 17, 7043.
[80] Zhang, L.; Wang, H.; Muniz, M. C.; Panagiotopoulos, A. Z.; Car, R.; E, W. J. Chem. Phys. 2022, 156, 124107.
[81] Jacobson, L. D.; Stevenson, J. M.; Ramezanghorbani, F.; Ghoreishi, D.; Leswing, K.; Harder, E. D.; Abel, R. J. Chem. Theory Comput. 2022, 18, 2354.
[82] Batzner, S.; Musaelian, A.; Sun, L.; Geiger, M.; Mailoa, J. P.; Kornbluth, M.; Molinari, N.; Smidt, T. E.; Kozinsky, B. Nat. Commun. 2022, 13, 2453.
[83] Mou, T.; Pillai, H. S.; Wang, S.; Wan, M.; Han, X.; Schweitzer, N. M.; Che, F.; Xin, H. Nat. Catal. 2023, 6, 122.
[84] Gupta, U.; Vlachos, D. G. J. Chem. Inf. Model. 2021, 61, 3431.
[85] Rangarajan, S.; Bhan, A.; Daoutidis, P. Comput. Chem. Eng. 2012, 45, 114.
[86] Margraf, J. T.; Reuter, K. ACS Omega 2019, 4, 3370.
[87] Susnow, R. G.; Dean, A. M.; Green, W. H.; Peczak, P.; Broadbelt, L. J. J. Phys. Chem. 1997, 101, 3731.
[88] Gao, C. W.; Allen, J. W.; Green, W. H.; West, R. H. Comput. Phys. Commun. 2016, 203, 212.
[89] Goldsmith, C. F.; West, R. H. J. Phys. Chem. C 2017, 121, 9970.
[90] Zhang, X.-J.; Liu, Z.-P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17, 2757.
[91] Kang, P.-L.; Shang, C.; Liu, Z.-P. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 20525.
[92] Shi, Y.-F.; Kang, P.-L.; Shang, C.; Liu, Z.-P. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 13401.
[93] Del Cueto M.; Zhou, X.; Zhou, L.; Zhang, Y.; Jiang, B.; Guo, H. J. Phys. Chem. C 2020, 124, 5174.
[94] Lee, E. M. Y.; Ludwig, T.; Yu, B.; Singh, A. R.; Gygi, F.; Nørskov, J. K.; De Pablo, J. J. J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 2954.
[95] Calegari Andrade, M. F.; Ko, H.-Y.; Zhang, L.; Car, R.; Selloni, A. Chem. Sci. 2020, 11, 2335.
[96] Hu, C.; Zhang, Y.; Jiang, B. J. Phys. Chem. C 2020, 124, 23190.
[97] Rice, P. S.; Liu, Z.-P.; Hu, P. J Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 10637.
[98] 宗宇杨, 李俊辉, 朱向东, 单光存, 马汝广. 上海大学学报(自然科学版), 2023, 29, 859.
[99] Zhong, M.; Tran, K.; Min, Y.; Wang, C.; Wang, Z.; Dinh, C.-T.; De Luna, P.; Yu, Z.; Rasouli, A. S.; Brodersen, P.; et al. Nature 2020, 581, 178.
[100] Tran, K.; Ulissi, Z. W. Nat. Catal. 2018, 1, 696.
[101] Li, Z.; Achenie, L. E. K.; Xin, H. ACS Catal. 2020, 10, 4377.
[102] Andersen, M.; Levchenko, S. V.; Scheffler, M.; Reuter, K. ACS Catal. 2019, 9, 2752.
[103] Bartel, C. J.; Sutton, C.; Goldsmith, B. R.; Ouyang, R.; Musgrave, C. B.; Ghiringhelli, L. M.; Scheffler, M. Sci. Adv. 2019, 5, eaav0693.
[104] Xu, W.; Andersen, M.; Reuter, K. ACS Catal. 2021, 11, 734.
[105] Jiang, C.; Song, H.; Sun, G.; Chang, X.; Zhen, S.; Wu, S.; Zhao, Z.-J.; Gong, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202206758.
[106] Zhai, S.; Xie, H.; Cui, P.; Guan, D.; Wang, J.; Zhao, S.; Chen, B.; Song, Y.; Shao, Z.; Ni, M. Nat. Energy 2022, 7, 866.
[107] Esterhuizen, J. A.; Goldsmith, B. R.; Linic, S. Chem. Catal. 2021, 1, 923.
[108] Qu, X.; Huang, Y.; Lu, H.; Qiu, T.; Guo, D.; Agback, T.; Orekhov, V.; Chen, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 10297.
[109] Hansen, D. F. J. Biomol. NMR 2019, 73, 577.
[110] Luo, J.; Zeng, Q.; Wu, K.; Lin, Y. J. Magn. Reson. 2020, 317, 106772.
[111] Li, D.-W.; Hansen, A. L.; Yuan, C.; Bruschweiler-Li, L.; Brüschweiler, R. Nat. Commun. 2021, 12, 5229.
[112] Karunanithy, G.; Mackenzie, H. W.; Hansen, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 16935.
[113] Wu, K.; Luo, J.; Zeng, Q.; Dong, X.; Chen, J.; Zhan, C.; Chen, Z.; Lin, Y. Anal. Chem. 2021, 93, 1377.
[114] Zheng, X.; Yang, Z.; Yang, C.; Shi, X.; Luo, Y.; Luo, J.; Zeng, Q.; Lin, Y.; Chen, Z. J. Phys. Chem. Lett. 2022, 13, 2101.
[115] Yang, Z.; Zheng, X.; Gao, X.; Zeng, Q.; Yang, C.; Luo, J.; Zhan, C.; Lin, Y. J. Phys. Chem. Lett. 2023, 14, 3397.
[116] Wilkins, C. L.; Isenhour, T. L. Anal. Chem. 1975, 47, 1849.
[117] Wilkins, C. L.; Brunner, T. R. Anal. Chem. 1977, 49, 2136.
[118] Fine, J. A.; Rajasekar, A. A.; Jethava, K. P.; Chopra, G. Chem. Sci. 2020, 11, 4618.
[119] Specht, T.; Münnemann, K.; Hasse, H.; Jirasek, F. J. Chem. Inf. Model 2021, 61, 143.
[120] Huang, Z.; Chen, M. S.; Woroch, C. P.; Markland, T. E.; Kanan, M. W. Chem. Sci. 2021, 12, 15329.
[121] Masoum, S.; Malabat, C.; Jalali-Heravi, M.; Guillou, C.; Rezzi, S.; Rutledge, D. N. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 387, 1499.
[122] Du, Y.-Y.; Bai, G.-Y.; Zhang, X.; Liu, M.-L. Chin. J. Chem. 2007, 25, 930.
[123] Dragone, V.; Sans, V.; Henson, A. B.; Granda, J. M.; Cronin, L. Nat. Commun. 2017, 8, 15733.
[124] Schweidtmann, A. M.; Clayton, A. D.; Holmes, N.; Bradford, E.; Bourne, R. A.; Lapkin, A. A. Chem. Eng. J. 2018, 352, 277.
[125] Bédard, A.-C.; Adamo, A.; Aroh, K. C.; Russell, M. G.; Bedermann, A. A.; Torosian, J.; Yue, B.; Jensen, K. F.; Jamison, T. F. Science 2018, 361, 1220.
[126] Granda, J. M.; Donina, L.; Dragone, V.; Long, D.-L.; Cronin, L. Nature 2018, 559, 377.
[127] Burger, B.; Maffettone, P. M.; Gusev, V. V.; Aitchison, C. M.; Bai, Y.; Wang, X.; Li, X.; Alston, B. M.; Li, B.; Clowes, R.; et al. Nature 2020, 583, 237.
[128] Zhu, Q.; Zhang, F.; Huang, Y.; Xiao, H.; Zhao, L.; Zhang, X.; Song, T.; Tang, X.; Li, X.; He, G.; et al. Natl. Sci. Rev. 2022, 9 (10), nwac190.
[129] Ha, T.; Lee, D.; Kwon, Y.; Park, M. S.; Lee, S.; Jang, J.; Choi, B.; Jeon, H.; Kim, J.; Choi, H.; et al. Sci. Adv. 2023, 9, eadj0461.
[130] Geiger, P.; Dellago, C. J. Chem. Phys. 2013, 139, 164105.
[131] Reinhart, W. F.; Long, A. W.; Howard, M. P.; Ferguson, A. L.; Panagiotopoulos, A. Z. Soft Matter. 2017, 13, 4733.
[132] Dietz, C.; Kretz, T.; Thoma, M. H. Phys. Rev. E 2017, 96, 011301.
[133] Schmidt, J.; Pettersson, L.; Verdozzi, C.; Botti, S.; Marques, M. A. L. Sci. Adv. 2021, 7, eabi7948.
[134] Leitherer, A.; Ziletti, A.; Ghiringhelli, L. M. Nat. Commun. 2021, 12, 6234.
[135] Banik, S.; Dhabal, D.; Chan, H.; Manna, S.; Cherukara, M.; Molinero, V.; Sankaranarayanan, S. K. R. S. npj Comput. Mater. 2023, 9, 23.
[136] Chen, Z.; Yam, V. W.-W. J. Phys. Chem. Lett. 2023, 14, 1955.
[137] Ye, S.; Zhong, K.; Zhang, J.; Hu, W.; Hirst, J. D.; Zhang, G.; Mukamel, S.; Jiang, J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 19071.
[138] Zhao, Z.; Ma, D.; Chen, L.; Sun, L.; Li, Z.; Xu, H.; Zhu, Z.; Zhu, S.; Fan, S.; Shen, G.; et al. CoRR 2024, arXiv:2401.14818. [2024-08-02]. https://doi.org/10.48550/arXiv.2401.14818
[139] Hauser, A. W. Nat. Comput. Sci. 2024, 4, 163.
[140] Keith, J. A.; Vassilev-Galindo, V.; Cheng, B.; Chmiela, S.; Gastegger, M.; Müller, K.-R.; Tkatchenko, A. Chem. Rev. 2021, 121, 9816.