记忆口诀在有机化学学习中的应用

doi:10.3866/PKU.DXHX201812016

摘要/Abstract

摘要：

有机化学是一门重要的化学基础课程，也是一门较难掌握的课程。针对有机化学中化学反应条件和类型繁多的特点，作者提出了借助速记口诀来帮助记忆的方法。口诀编写时充分发挥汉语的博大精深优势和人类大脑的联想发散能力，力求精简顺口。口诀将零碎的内容有条理地归纳在一起，使抽象的化学反应能被快速记忆。速记口诀不仅可以帮助初学者快速入门，也可以协助建立系统的知识体系，有助于知识的终身掌握和应用。

关键词: 口诀, 有机化学, 学习, 谐音

Abstract:

Organic chemistry is an important course for chemistry related disciplines but it is difficult to study. With the diverse reaction conditions and types, pithy formulas were suggested to help memorization. During the programming of the pithy formulas, the various meanings of Chinese characters and the association ability of human brain were fully considered, making the pithy formulas simple and easy to read. The scattered information was organized, making the abstract reactions readily remembered. The pithy formulas can not only get beginners familiar with organic chemistry, but also be useful for knowledge system constructing, helping knowledge comprehension and application lifelong.

Key words: Pithy formula, Organic chemistry, Learning, Homophonic

王灵辉,张宗勇,吴昊,肖勋文,仇丹. 记忆口诀在有机化学学习中的应用[J]. 大学化学, 2019, 34(7): 85-89.

Linghui WANG,Zongyong ZHANG,Hao WU,Xunwen XIAO,Dan QIU. Application of Pithy Formulas for the Study of Organic Chemistry[J]. University Chemistry, 2019, 34(7): 85-89.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX201812016

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2019/V34/I7/85

图/表 3

表1

醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和胺的化学反应速记口诀及详解"

有机物大类	速记口诀	助记口诀	详解
醇	醇??钠氧高碘脱酯卤，亚硫酰卢扎氢磷频	醇痒挠痒搞点脱脂乳，要留些乳渣清理瓶	与酸反应生成??盐；与钠反应生成醇钠；氧化反应生成醛酮酸；α-二醇与高碘酸反应；脱水反应生成烯烃或醚；酯化反应；与卤代烃反应，生成醚；与亚硫酰氯反应生成卤化物；与卢卡斯试剂反应；扎依采规则；与卤化氢反应；与卤化磷反应生成卤代烃；频哪醇重排
酚	酚盐甲丙氧醌，醚酯付-克硝磺卤	酚夜假病养鲲，秘制付-克消蟥乳	与碱反应成盐；与甲醛缩合；与丙酮缩合；氧化生成醌；生成醚；酯化反应；付-克反应；硝化反应；磺化反应；卤化反应
醚	醚烯醇炔威廉，甲过蔡塞克兰	醚喜成全威廉，救过蔡塞克兰	烯和醇在酸性下反应得到醚；醇分子间脱水成醚；炔与醇在碱性下生成烯基醚；Williamson反应；硫酸二甲酯与醇反应成醚；生成过氧化物；甲基醚与HI发生Zeisel反应；苯基烯丙基醚发生Claisen重排
酮醛	醛酮亚硫氢氰格胺维醇，贝羟醛卤酸曼克金，氧土菲过锰，还铝硼钠锌汞黄肼坎歧	醛酮要留亲情格外温存，被抢去路上卖克金，养土蜂过猛，还屡喷那深宫皇亲国戚	与亚硫酸氢钠反应；与HCN反应；与格氏试剂反应；与胺反应；与Wittig试剂反应；与醇反应；酮肟的贝克曼重排；羟醛缩合；碱性下与卤素发生卤化反应；α-氢有酸性；芳醛与含α-氢的醛酮发生Claisen-Schmidt缩合反应；芳醛与脂肪族酸酐发生Perkin反应；Mannich反应；被Tollens试剂氧化发生银镜反应；与Fehling试剂发生氧化反应；酮与过氧酸生成酯；高锰酸钾使酮的羰基和α-碳间发生断裂；与氢化铝锂或硼氢化钠发生还原反应；与金属钠的醇溶剂中反应；与锌汞齐发生Clemmensen还原；依次与肼和乙醇钠的黄鸣龙还原反应；不含α-氢的醛在浓碱下发生Cannizzaro歧化反应
羧酸	羧酸酯胺酰卤酐，醛烃醇腈格科，羟内交硫锰失碳，磷卤取消铝布贝脱羧	羧酸只爱鲜芦柑，却挺纯净苛刻，墙内交流猛失态，凌辱取笑吕布被脱羧	酯化反应；生成酰胺；生成酰卤；生成酸酐；醛氧化制酸；烃氧化制酸；醇氧化制酸；腈水解制酸；格氏试剂与CO₂反应制酸；Kolbe-Schmitt反应制酚酸；羟基酸反应生成内酯或交酯；α-羟基酸与稀硫酸或高锰酸钾反应生成少一个碳的羰基化合物；与红磷和卤素反应生成α-卤代酸；α-卤代酸可以发生取代反应和消除反应；与氢化铝锂发生还原反应；Blanc规律；α-碳上有吸电子基团时易发生脱羧反应，电解羧酸盐脱羧发生Kolbe反应
胺	胺醇卤盖还硝酮醛霍酰腈，碱醇卤酰磺亚硝芳硝卤磺化	鹌鹑卤蛋还笑铜钱获先进，见唇如蟹黄又笑方孝孺黄化	醇与氨(或胺)反应制备胺；卤代烃与氨(或胺)反应制备胺；Gabriel法制备伯胺；硝基化合物还原制胺；酮醛的还原胺化制胺；Hofmann降解制少一个碳的伯胺；酰胺和腈的还原制胺；胺具碱性；与醇反应；与卤代烃反应；与酰氯、酸酐和羧酸的酰基化；与芳磺酰氯的磺酰化，兴斯堡反应；与亚硝酸反应；芳胺硝基化反应；芳胺卤化反应；芳胺磺化反应
季铵碱	季铵碱水银醇碱，无β-氢醇，有β-氢霍烯胺	季铵碱水银纯洁，无比清纯，又冰清获喜爱	季铵盐与Ag₂O的水溶液反应，或者与强碱的乙醇溶液反应，可以制备得到季铵碱；无β-氢时，加热分解生成醇和叔胺；有β-氢时，加热分解生成烯烃和叔胺，遵循Hofmann规则

表1

图1

图2

1	张敏; 袁先友. 大学化学, 2005, 20 (1), 20.
2	辛爽; 潘玲; 刘群. 大学化学, 2018, 33 (4), 27.
3	张玮; 韩文爱. 石家庄职业技术学院学报, 2004, 16 (6), 42. doi: 10.3969/j.issn.1009-4873.2004.06.016
4	孟志芬. 大学化学, 2006, 21 (1), 20.
5	于青; 王忠卫; 刘蕾; 黄小文. 大学化学, 2017, 32 (11), 12. doi: 10.3866/PKU.DXHX201706032
6	郑敏燕. 大学化学, 2017, 32 (8), 20.
7	黄福堂; 郎东升; 岳兴举; 黄河. 有机化学基础知识速记, 北京: 石油工业出版社, 2005.

[1]	朱伟钢, 王建凤, 齐强, 李婧, 张志成, 于曦. 面向智能时代的化学信息学与人工智能化学理论课程建设[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 34 -42 .
[2]	周佳. 高通量计算与机器学习相结合的综合计算化学实验设计与实践[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 69 -75 .
[3]	龙双双, 刘婧靖, 王晓娟. 生成式AI在分析化学教学中的应用探索[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 25 -33 .
[4]	郑健强, 黄泳斌, 明文灿, 刘英菊. 智能反应优化：深度学习与优化算法驱动的乙酰水杨酸合成[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 87 -98 .
[5]	张茜苑, 董锐, 杨洋, 丁佳鹏, 苗志伟. 钯催化4-乙烯基苯并噁嗪酮和茚-2-甲醛串联环化反应——介绍一个有机化学综合实验[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 361 -367 .
[6]	蒋俊, 兰泉, 郑媛, 查正根. 基于“翻转课堂+慕课”教学模式下有机化学实验英文课程的教学探索与实践[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 279 -286 .
[7]	马逍, 王俊杰, 陈鑫, 李京城, 赵丽红, 孙雪萍, 程绍娟, 王芳. 人工智能驱动的化学教学组织形式创新路径探究[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 99 -106 .
[8]	林琦, 刘坚华, 姚莉韵, 杨秀岩, 何伟娜, 杨若林. 超星AI助教在医用有机化学课程中的应用探索[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 142 -147 .
[9]	徐迪, 戴力, 姚文志, 王莉, 张芳, 高昕. 有机化学智慧教学的探索与应用[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 189 -195 .
[10]	贺建, 张定林, 武丽萍, 包莹, 杨小超. 知识网络构建策略在有机化学教学中的应用及效果分析[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 66 -71 .
[11]	李倩平, 管华, 万常峰, 宋永海, 姜建文. 大学有机化学复习课项目式教学——以“液晶化合物4-正戊基苯甲酸-4′-正戊基苯酯的合成路线设计与产品制备”为例[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 100 -116 .
[12]	刘建全, 王香善. 信息素养导向下环状异构体构型命名规则的教学设计与实践[J]. 大学化学, 2025, 40(7): 352 -358 .
[13]	郭丽萍, 王红梅, 宋利, 李孟丽, 郭海洋. 物理化学项目驱动式习题课教学改革与实践[J]. 大学化学, 2025, 40(7): 62 -70 .
[14]	何熙璞, 段文贵, 林桂汕. 四新视域下非化学类专业有机化学基础课教学的改革与实践——以广西大学生物科学类专业有机化学课程改革为例[J]. 大学化学, 2025, 40(7): 42 -47 .
[15]	于桐炎, 胥攀. 可见光催化的自由基重排反应[J]. 大学化学, 2025, 40(7): 169 -176 .