“Hofmann-Löffler-Freytag”型反应合成吡咯烷类化合物的研究进展

doi:10.3866/PKU.DXHX202006030

摘要/Abstract

摘要：

含氮杂环化合物广泛存在于天然产物及人工合成的分子中，且表现出很高的生物活性。其中吡咯烷类衍生物是天然产物及药物分子中的特定结构单元，引起了化学家们的广泛关注。发展简洁、高效、普适性强的方法构建该类化合物一直是有机化学家所追求的目标。本文综述了霍夫曼-勒夫勒-弗赖伊塔格（Hofmann-Löffler-Freytag，简称HLF）反应在合成吡咯烷类化合物中的研究进展，内容主要包含两部分：1）卤素介导的HLF型反应；2）无卤素介导的HLF型反应。

关键词: HLF型反应, 吡咯烷衍生物, 卤素介导, 无卤素介导

Abstract:

Nitrogen-containing heterocycles exist widely in natural products, pharmaceuticals and optical materials. These molecules often exhibit high levels of biological and optical activities. Especially, the pyrrolidine derivatives are privileged structural units existed in natural products and pharmaceuticals. Therefore, the development of efficient methods to construct this ubiquitous structure unit is highly desirable. This paper introduces the development of Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) reaction in synthesis of pyrrolidine derivatives. The major contents are including two aspects: 1) Halogen-mediated HLF reactions; 2) Non halogen-mediated HLF reactions.

Key words: Hofmann-Löffler-Freytag type reaction, Pyriolidine derivatives, Halogen-mediated, Non halogen-mediated

杨明瑜. “Hofmann-Löffler-Freytag”型反应合成吡咯烷类化合物的研究进展[J]. 大学化学, 2021, 36(6): 2006030.

Mingyu Yang. Progress in Synthesis of Pyrrolidine Derivatives by Hofmann-Löffler-Freytag Type Reactions[J]. University Chemistry, 2021, 36(6): 2006030.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202006030

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2021/V36/I6/2006030

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参考文献 35

1	Jeffrey J. L. ; Sarpong R. Chem. Sci. 2013, 4, 4092. doi: 10.1039/c3sc51420j
2	Yuan J. ; Liu C. ; Lei A. Chem. Commun. 2015, 51, 1394. doi: 10.1039/C4CC08116A
3	Park Y. ; Kim Y. ; Chang S. Chem. Rev. 2017, 117 (13), 9247. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00644
4	Vitaku E. ; Smith D. T. ; Njardarson J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257. doi: 10.1021/jm501100b
5	Wei J. ; Han B. ; Guo Q. ; Shi X. ; Wang W. ; Wei N. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8209. doi: 10.1002/anie.201002369
6	Steele J. C. P. ; Veitch N. C. ; Kite G. C. ; Simmonds S. J. M. ; Warhurst D. C. J. Nat. Prod. 2002, 65, 85. doi: 10.1021/np0101705
7	Nicolaou K. C. ; Dalby S. M. ; Majumder U. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14942. doi: 10.1021/ja806176w
8	Türkmen Y. E. ; Gravel M. ; Rawal V. H. J. Org. Chem. 2016, 81, 10454. doi: 10.1021/acs.joc.6b01574
9	Mori M. ; Kuroda S. ; Zhang C.-S. ; Sato Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 3263. doi: 10.1021/jo9701187
10	Hofmann A. W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1879, 12, 984. doi: 10.1002/cber.187901201254
11	Hofmann A. W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 2725. doi: 10.1002/cber.188101402242
12	Hofmann A. W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 558. doi: 10.1002/cber.188301601120
13	Hofmann A. W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 5. doi: 10.1002/cber.18850180103
14	Hofmann A. W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 109. doi: 10.1002/cber.18850180126
15	Löffler K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 2035. doi: 10.1002/cber.191004302146
16	Löffler K. ; Freytag C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 3427. doi: 10.1002/cber.19090420377
17	Löffler K. ; Kaim H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 94. doi: 10.1002/cber.19090420112
18	Löffler K. ; Kober S. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 3431. doi: 10.1002/cber.19090420378
19	Wolff M. E. Chem. Rev. 1963, 63, 55. doi: 10.1021/cr60221a004
20	Betancor C. ; Concepcion J. I. ; Hernandez R. ; Salazar. J. A. ; Suárez E. J. Org. Chem. 1983, 48, 4430. doi: 10.1021/jo00171a066
21	Carrau R. ; Hernández R. ; Suárez E. ; Betancor C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 937.
22	Francisco C. G. ; Herrera A. J. ; Suárez E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1012. doi: 10.1021/jo026314h
23	Hernández R. ; Rivera A. ; Salazar A. ; Suárez E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 958
24	Fan R. ; Pu D. ; Wen F. ; Wu J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8994. doi: 10.1021/jo7016982
25	Paz N. R. ; Rodíguez-Sosa D. ; Valdés H. ; Marticorena R. ; Melián D. ; Copano M. B. ; González C. C. ; Herrera A. J. Org. Lett. 2015, 17, 2370. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00866
26	Martínez C. ; Muñiz K. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8287. doi: 10.1002/anie.201501122
27	Duhamel T. ; Stein C. J. ; Martínez C. ; Reiher M. ; Muñiz K. ACS Catal. 2018, 8, 3918. doi: 10.1021/acscatal.8b00286
28	Castillo E. D. ; Muñiz K. Org. Lett. 2019, 21, 705. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03909
29	Qin Q. ; Yu S. Org. Lett. 2015, 17, 1894. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00582
30	O'Broin C. Q. ; Fernández P. ; Martínez C. ; Muñiz K. Org. Lett. 2016, 18, 436. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03476
31	Bafaluy D. ; Muñoz-Molina J. M. ; Funes-Ardoiz I. ; Herold S. ; de Aguirre A. J. ; Zhang H. ; Maseras F. ; Belderrain T. ; Pérez P. J. ; Muñiz K. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8912. doi: 10.1002/anie.201902716
32	Wappes E. A. ; Fosu S. C. ; Chopko T. C. ; Nagib D. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9974. doi: 10.1002/anie.201604704
33	Becker P. ; Duhamel T. ; Martínez C. ; Muñiz K. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5166. doi: 10.1002/anie.201800375
34	Nikishin G. I. ; Troyansky E. I. ; Lazareva M. I. Tetrahedron 1985, 41, 4279. doi: 10.1016/S0040-4020(01)97199-6
35	Meng D. ; Tang Y. ; Wei J. ; Shi X. ; Yang M. Chem. Commun. 2017, 53, 5744. doi: 10.1039/C7CC02624B

[1]	詹心琪, 周朝晖. 肾源性系统性纤维化疾病的化学机制和双鳌合剂法的抑制研究[J]. 大学化学, 0, (): 2209029 - .
[2]	许真铭, 郑明波, 刘振辉, 陈铎, 刘庆生. 基于项目式教学的计算材料学实验设计——锂离子电池正极材料LiFePO₄第一性原理计算[J]. 大学化学, 2023, (): 2307022 - .
[3]	龚良玉, 王杰, 杜丰玉, 徐鲁斌, 马传利, 颜世海, 宋祖伟, 刘福恒, 王修中. “一点两线三面”创新实验平台的构建与实践[J]. 大学化学, 2023, (): 2308023 - .
[4]	刘永梅, 孙立森, 黄镇, 涂涛. 电解银催化甲醇氧化制甲醛实验的课程思政设计[J]. 大学化学, 2023, (): 2308020 - .
[5]	王秀云, 程嘉硕, 王一鸣, 吴浩宇, 宿艳, 高瑀茁, 刘潇彧, 赵铭宇, 王春燕, 崔淼, 姜文凤. 乙二胺四乙酸铁钠补铁剂制备实验改进[J]. 大学化学, 2023, (): 2308067 - .
[6]	孟爽, 龙海鑫, 周舟, 戎梅竹. 基于“阶梯任务驱动+多维度输出”模式的无机化学课程教学设计与实施——以分子间作用力为例[J]. 大学化学, 2023, (): 2309008 - .
[7]	朱平平, 邵伟, 姚奇志, 郑媛, 李婉, 李玲玲, 张万群, 查正根, 关明, 白希, 李厚金, 胡昱, 原弘, 李恺, 胡文远, 王爱玲, 赵军龙, 翟翠萍, 秦川丽, 范乃英, 胡瑞祥, 沈永雯, 郝俊生, 张越, 赵发琼, 张海波, 龚成斌, 夏茹, 郝海刚, 张兴文, 孙兴文, 高珍, 范勇, 郭栋才, 曹田, 罗时玮, 李红春, 胡万群, 兰泉, 吴红. 打造教师教学发展共同体，多校共上一堂课——“大学化学实验课程群虚拟教研室”教研活动初探及成效[J]. 大学化学, 0, (): 2309007 - .
[8]	王峥, 彭旭, 李昊杰, 董志月, 刘红英, 张驰. 基于BOPPPS的无机化学实验混合式教学设计与实践[J]. 大学化学, 2023, 38(9): 69 -79 .
[9]	卢爱党, 王瑞虎, 刘运亭, 姜艳军. 综合化学实验：Fascaplysin类生物碱的命名、合成及表征[J]. 大学化学, 2023, 38(9): 141 -147 .
[10]	陆虹艳, 杨涛, 韩博, 徐情, 曾晓飞, 朱乔虹. 学以致用，教以致远——基于TiO₂/g-C₃N₄光催化降解水中有机染料的综合实验[J]. 大学化学, 2023, 38(9): 131 -140 .
[11]	陈璐瑶, 朱祉翡, 李晨瑶, 黄又举, 徐伟明. 文教融合，以学促保——以非物质文化遗产的保护传承在化学与社会课程中的呈现为例[J]. 大学化学, 2023, 38(9): 6 -13 .
[12]	赵正燕, 王兆寅, 徐利萍, 李红丽, 陈大勇. 新时代背景下分析化学微课的构建——以滴定突跃为例[J]. 大学化学, 2023, 38(9): 14 -18 .
[13]	李俊彬, 李承麟, 骆嘉琪, 陈惠, 卿志和. DNA介导荧光铜纳米簇的合成及表征——推荐一个研究型综合化学实验[J]. 大学化学, 2023, 38(9): 122 -130 .
[14]	何绮婷. 咖啡豆的化学之旅[J]. 大学化学, 2023, 38(9): 80 -88 .
[15]	程倩, 李淑君, 张继国, 任世学, 李勍. 互联网+新形态下“化工原理”创新教学模式的构筑与实践[J]. 大学化学, 2023, 38(9): 1 -5 .