有机高价碘化学简介及其应用

doi:10.3866/PKU.DXHX201806019

大学化学 >> 2019, Vol. 34 >> Issue (2): 1-16.doi: 10.3866/PKU.DXHX201806019

有机高价碘化学简介及其应用

刘丹,贺家豪,张弛*()

南开大学化学学院, 元素有机化学国家重点实验室, 天津化学化工协同创新中心, 农药国家工程研究中心(天津), 天津 300071

收稿日期:2018-06-19 发布日期:2019-02-26
通讯作者: 张弛 E-mail:zhangchi@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21472094);国家自然科学基金(21772096);天津市自然科学基金(17JCYBJC20300)

Introduction of Hypervalent Iodine Chemistry and Its Application

Dan LIU,Jiahao HE,Chi ZHANG*()

National Pesticide Engineering Research Center(Tianjin), Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering(Tianjin), State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, P. R. China

Received:2018-06-19 Published:2019-02-26
Contact: Chi ZHANG E-mail:zhangchi@nankai.edu.cn
Supported by:
国家自然科学基金(21472094);国家自然科学基金(21772096);天津市自然科学基金(17JCYBJC20300)

摘要/Abstract

摘要：

近几十年来，有机高价碘化学蓬勃发展，有机高价碘试剂也受到化学合成工作者的广泛关注，关于有机高价碘试剂的反应性研究也获得了迅猛发展。有机高价碘试剂作为绿色、高效、多功能化的氧化剂，通常容易制备且操作简单，与已有的合成方法相比，该类试剂参与的反应表现出了许多独特的优点，并且具有与汞、铬、铅、铊等重金属试剂类似的反应性，但却没有这些试剂所带来的毒性和环境污染问题。本文介绍了有机高价碘化学的起源与发展，高价碘试剂的结构特点与分类，高价碘试剂在有机合成、材料化学及工业合成中的应用。

关键词: 高价碘化学, 合成应用, 有机合成, 材料化学, 工业合成

Abstract:

In recent decades, hypervalent iodine chemistry has witnessed its explosive development. Hypervalent iodine reagents have drawn considerable attentions and their reactivities have been continuously explored. Hypervalent iodine reagents, featuring facile availability and easy handling, offer multiple advantages over established methods as a green, efficient and multipurpose oxidant. The reactivities of hypervalent iodine reagents are similar to derivatives of mercury, chromium, lead, thallium and other heavy metals, but the toxicity and environmental problems are less than those of the heavy metal reagents. This paper mainly introduces the development of hypervalent iodine chemistry, the structure and classification of hypervalent iodine reagents and the synthetic application of hypervalent iodine reagents in organic chemistry, materials chemistry and industrial synthesis.

Key words: Hypervalent iodine chemistry, Synthetic application, Organic synthesis, Material chemistry, Industrial synthesis

刘丹, 贺家豪, 张弛. 有机高价碘化学简介及其应用[J]. 大学化学, 2019, 34(2): 1-16.

Dan LIU, Jiahao HE, Chi ZHANG. Introduction of Hypervalent Iodine Chemistry and Its Application[J]. University Chemistry, 2019, 34(2): 1-16.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX201806019

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2019/V34/I2/1

参考文献

1	Courtois B. Anal. Chim. 1813, 88, 304.
2	Greenwood N. N. ; Earnshaw A. Chemistry of the Elements 2nd ed. Elsevier: Oxford, 1997, 789- 887.
3	Willgerodt C. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 154.
4	Willgerodt C. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1892, 25, 3494.
5	Hartmann C. ; Meyer V. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1894, 27, 426.
6	Willgerodt C. Die Organischen Verbindungen mit Mehrwertigen Jod Ferdinand Enke Verlag: Stuttgart, 1914.
7	Dess D. B. ; Martin J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
8	(a) Han, Y.; Zhang, C. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3052.
8	(b) Yoshimura, A.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 2016, 116, 3328.
8	(c) Li, Y.; Hari, D. P.; Vita, M. V.; Waser, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4436.
8	(d) Duan, Y.; Jiang, S.; Han, Y.; Sun, B.; Zhang, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1973.
8	(e) Chen, J.; Qu, H. M.; Peng, J.; Chen, C. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 937.
8	(f) Charpentier, J.; Fruh, N.; Togni, A. Chem. Rev. 2015, 115, 650.
8	(g) Singh, F. V.; Wirth, T. Chem.-Asian J. 2014, 9, 950.
8	(h) Brown, M.; Farid, U.; Wirth, T. Synlett. 2013, 24, 424.
8	(i) Duschek, A.; Kirsch, S. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1524.
8	(j) Merritt, E. A.; Olofsson, B. Synthesis 2011, 2011, 517.
8	(k) Brand, J. P.; Gonzalez, D. F.; Nicolai, S.; Waser, J. Chem. Commun. 2011, 47, 102.
8	(l) Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 45, 2073.
8	(m) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299.
8	(n) Wirth, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3656.
8	(o) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523.
9	(a) Zhdankin, V. V. Hypervalent Iodine Chemistry: Preparation, Structure and Synthetic Applications of Polyvalent Iodine Compounds; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2014.
9	(b) Wirth, T. Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis; Springer Science & Business Media: Berlin, 2003.
10	Musher J. I. Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8, 54.
11	Perkins C. W. ; Martin J. C. ; Arduengo A. J. ; Lau W. ; Alegria A. ; Kochi J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7753.
12	Ivanov A. S. ; Popov I. A. ; Boldyrev A. I. ; Zhdankin V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9617.
13	Chen Z. H. ; Tu Y. Q. ; Zhang S. Y. ; Zhang F. M. Org. Lett. 2011, 13, 724.
14	Guo S. ; Liu J. ; Ma D. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1298.
15	Shi H. ; Tan C. ; Zhang W. ; Zhang Z. ; Long R. ; Gong J. ; Luo T. ; Yang Z. J. Org. Chem. 2016, 81, 751.
16	Iwata M. ; Kamijoh Y. ; Yamamoto E. ; Yamanaka M. ; Nagasawa K. Org. Lett. 2017, 19, 420.
17	Tian G. ; Fedoseev P. ; Van der Eycken E. V. Chem. Eur. J. 2017, 23, 5224.
18	Altermann S. M. ; Richardson R. D. ; Page T. K. ; Schmidt R. K. ; Holland E. ; Mohammed U. ; Paradine S. M. ; French A. N. ; Richter C. ; Bahar A. M. ; Witulski B. ; Wirth T. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5315.
19	Xie J. H. ; Zhou Q. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581.
20	Dohi T. ; Maruyama A. ; Takenaga N. ; Senami K. ; Minamistsuji Y. ; Fujioka H. ; Caemmerer S. B. ; Kita Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3787.
21	Yu J. ; Cui J. ; Hou X. S. ; Liu S. S. ; Gao W. C. ; Jiang S. ; Tian J. ; Zhang C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 2039.
22	Zhang D. Y. ; Xu L. ; Wu H. ; Gong L. Z. Chem. Eur. J. 2015, 21, 10314.
23	Banik S. M. ; Medley J. W. ; Jacobsen E, N. Science 2016, 353, 51.
24	Zhang X. ; Cong Y. ; Lin G. ; Guo X. ; Cao Y. ; Lei K. ; Du Y. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2513.
25	Wang Y. ; Chen C. ; Peng J. ; Li M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5323.
26	Su X. ; Chen C. ; Wang Y. ; Chen J. ; Lou Z. ; Li M. Chem. Commun. 2013, 49, 6752.
27	Zhang X. ; Yang C. ; Zhang-Negrerie D. ; Du Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 5193.
28	Song R. ; Han Z. ; He Q. ; Fan R. Org. Lett. 2016, 18, 5328.
29	Wu T. ; Yin G. ; Liu G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16354.
30	Cui J. ; Jia Q. ; Feng R. Z. ; Liu S. S. ; He T. ; Zhang C. Org. Lett. 2014, 16, 1442.
31	Han Y. C. ; Zhang Y. D. ; Jia Q. ; Cui J. ; Zhang C. Org. Lett. 2017, 19, 5300.
32	Li X. T. ; Gu Q. S. ; Dong X. Y. ; Meng X. ; Liu X. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 7668.
33	Agosta W. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 2681.
34	Tian J. ; Gao W. C. ; Zhou D. M. ; Zhang C. Org. Lett. 2012, 14, 3020.
35	Zhang C. ; Liu S. S. ; Sun B. ; Tian J. Org. Lett. 2015, 17, 4106.
36	Yang J. ; Zhao J. Sci. China: Chem. 2018, 61, 97.
37	Liu D. ; Guo Y. L. ; Qu J. ; Zhang C. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1112.
38	Ouyang Q. ; Yan K. Q. ; Zhu Y. Z. ; Zhang C. H. ; Liu J. Z. ; Chen C. ; Zheng J. Y. Org. Lett. 2012, 14, 2746.
39	He M. ; Swager T. M. Chem. Mater. 2016, 28, 8542.
40	Abrecht S. ; Adam J. M. ; Bromberger U. ; Diodone R. ; Fettes A. ; Fischer R. ; Goeckel V. ; Hildbrand S. ; Moine G. ; Weber M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 503.
41	Purohit V. C. ; Allwein S. P. ; Bakale R. P. Org. Lett. 2013, 15, 1650.
42	Mullens P. ; Cleator E. ; McLaughlin M. ; Bishop B. ; Edwards J. ; Goodyear A. ; Andreani T. ; Jin Y. ; Kong J. ; Li H. ; Williams M. ; Zacuto M. Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 1075.

[1]	卢爱党, 王瑞虎, 刘运亭, 姜艳军. 综合化学实验：Fascaplysin类生物碱的命名、合成及表征[J]. 大学化学, 2023, 38(9): 141 -147 .
[2]	张震, 王世龙, 刘珊珊, 李文佐, 何涛, 李家柱. 含硒杂环的电化学合成、分析及表征综合实验设计[J]. 大学化学, 2023, 38(8): 128 -135 .
[3]	刘义, 雷清云, 秦文玉, 王珂, 李家柱. 重氮盐合成实验的改进与拓展[J]. 大学化学, 2023, 38(4): 284 -290 .
[4]	张茗雨, 吕佳潼, 张海波, 王博, 宋志光, 朱万春, 郭玉鹏. 柠檬烯的绿色环氧化[J]. 大学化学, 2023, 38(4): 177 -183 .
[5]	邹子燕, 孙承博, 刘春燕, 李晓驰, 冯鹏举. 反应时间调控的电化学吲哚氧化偶联/偶联环化反应实验设计[J]. 大学化学, 2023, 38(4): 336 -346 .
[6]	史雷, 杨惜晖. 性格迥异的有机氧化剂——环状过氧化物[J]. 大学化学, 2023, 38(2): 98 -104 .
[7]	蔡浩然, 姚夏奕, 曹宇超, 陆泽鹏, 卞江. 光电化学在有机合成中的应用[J]. 大学化学, 2023, 38(1): 129 -140 .
[8]	李家柱, 洪莹莹, 满英秀, 李英豪, 李庆忠, 何涛. 7-硝基苯并噻吩-2-甲酸乙酯合成实验的优化与改进[J]. 大学化学, 2022, 37(5): 2110030 - .
[9]	刘占祥, 毛侦军, 邵东贝, 秦敏锐, 蓝国纯, 蔡黄菊, 赵华绒. 研究性与系统性相结合的有机合成实验教学实践[J]. 大学化学, 2022, 37(2): 2109076 - .
[10]	汤平平. 神奇的手性螺环催化剂——第54届国际化学奥林匹克试题第8题解析[J]. 大学化学, 2022, 37(12): 2209051 -0 .
[11]	吴亚, 史俊, 吴丽. 有机合成协同思政教育的课程体系构建探索[J]. 大学化学, 2021, 36(3): 2007077 - .
[12]	张子杭, 李思哲, 阚立言, 温俊, 卞江. 有机氟化物的电化学合成[J]. 大学化学, 2021, 36(12): 2102001 - .
[13]	文桂林,刘道富,王凤武,陈永红,朱其永,魏亦军,田冬. 地方应用型高校材料化学专业人才培养体系的构建[J]. 大学化学, 2020, 35(1): 17 -22 .
[14]	陈连清,韦晓珊,杜艳婷. 有机合成化学“三位一体”混合教学模式探索与实践[J]. 大学化学, 2019, 34(7): 52 -59 .
[15]	王丽萍. 全英文研究型教学效果探讨——基于有机材料化学课学生问卷调查分析[J]. 大学化学, 2019, 34(4): 26 -33 .

有机高价碘化学简介及其应用

Introduction of Hypervalent Iodine Chemistry and Its Application

RichHTML

PDF

赞

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

Metrics

推荐阅读 0