手性二茂铁双膦配体Xyliphos的合成及应用

doi:10.12461/PKU.DXHX202409122

大学化学 >> 2025, Vol. 40 >> Issue (8): 130-137.doi: 10.12461/PKU.DXHX202409122

所属专题：有机磷化学

手性二茂铁双膦配体Xyliphos的合成及应用

何桂烂, 袁耀锋

福州大学化学学院, 福州 350108

收稿日期:2024-09-27 录用日期:2024-12-26 发布日期:2025-07-19
通讯作者: 袁耀锋 E-mail:yaofeng_yuan@fzu.edu.cn
基金资助:
中国高等教育学会2024年度高等教育科学研究规划课题(24LK0304)；教育部2022年度基础学科拔尖计划2.0研究课题(20222114)；福州大学研究生教育教学改革精品课程建设项目(0480-00489503)；国家自然科学基金(22071025, 22373019)

Synthesis and Application of the Chiral Ferrocenyl Diphosphine Ligand Xyliphos

Guilan He, Yaofeng Yuan

College of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou 350108, China

Received:2024-09-27 Accepted:2024-12-26 Published:2025-07-19
Contact: Yaofeng Yuan E-mail:yaofeng_yuan@fzu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要： 手性二茂铁双膦配体广泛应用在不对称催化领域，其中最著名的是Xyliphos配体，其铱络合物催化剂用于手性除草剂(S)-异丙甲草胺生产工艺中关键中间体MEA (2-methyl-6-ethylaniline，2-甲基-6-乙基苯胺)-亚胺不对称氢化反应，催化工艺效率十分高，能完成多于2000000的周转率，年生产量大于10000吨，是规模最大的对映选择性催化工艺。Xyliphos的合成及在工业上的成功应用使其成为基础研究到工业化应用的典型案例，意义重大，影响深远。

关键词: 手性, 二茂铁, 膦配体, 异丙甲草胺

Abstract: Chiral ferrocenyl diphosphine ligands are widely used in asymmetric catalysis, with Xyliphos being one of the most prominent examples. The iridium complex of Xyliphos is employed in the asymmetric hydrogenation of MEA (2-methyl-6-ethylaniline)-imide, a key intermediate in the enantioselective synthesis of the chiral herbicide (S)-metolachlor. This catalytic process is highly efficient, achieving a turnover rate exceeding 2,000,000, with an annual production capacity surpassing 10,000 tons. It is the largest-scale enantioselective catalytic process demonstrated to date. The synthesis and successful industrial application of Xyliphos represent a significant milestone, highlighting the successful transition from basic research to industrial implementation, with profound and far-reaching implications.

Key words: Chiral, Ferrocene, Phosphine ligand, Metolachlor

何桂烂, 袁耀锋. 手性二茂铁双膦配体Xyliphos的合成及应用[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 130-137.

Guilan He, Yaofeng Yuan. Synthesis and Application of the Chiral Ferrocenyl Diphosphine Ligand Xyliphos[J]. University Chemistry, 2025, 40(8): 130-137.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.12461/PKU.DXHX202409122

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2025/V40/I8/130

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