季膦盐合成实验的改进与拓展——水相一步法合成乙基三苯基溴化膦及其力致发光锰配合物的制备及表征

doi:10.12461/PKU.DXHX202510018

大学化学 >> 2026, Vol. 41 >> Issue (5): 252-263.doi: 10.12461/PKU.DXHX202510018

所属专题：第5届全国大学生化学实验创新设计大赛

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季膦盐合成实验的改进与拓展——水相一步法合成乙基三苯基溴化膦及其力致发光锰配合物的制备及表征

付冉卉, 周士鑫, 计然, 高飞飞, 许辉

黑龙江大学化学化工与材料学院, 功能无机材料化学教育部重点实验室, 黑龙江哈尔滨 150080

收稿日期:2025-10-09 录用日期:2026-02-25 发布日期:2026-05-21
通讯作者: 高飞飞, 许辉 E-mail:gaofeifei@hlju.edu.cn;hxu@hlju.edu.cn Feifei Gao, Hui Xu
基金资助:
黑龙江省高等教育教学改革项目(SJGZB2024101)；国家自然科学基金(22501076,22325502)

Innovation and extension of phosphonium salt synthesis: aqueous one-step synthesis of ethyltriphenylphosphonium bromide and preparation and characterization of its mechanoluminescent manganese complex

Ranhui Fu, Shixin Zhou, Ran Ji, Feifei Gao, Hui Xu

Key Laboratory of Functional Inorganic Material Chemistry Ministry of Education, School of Chemistry and Materials, Heilongjiang University, Harbin 150080, Heilongjiang Province, China

Received:2025-10-09 Accepted:2026-02-25 Published:2026-05-21
Contact: Feifei Gao, Hui Xu E-mail:gaofeifei@hlju.edu.cn;hxu@hlju.edu.cn

摘要/Abstract

摘要： 为响应国家“101计划”对拔尖创新人才培养的要求，本文针对传统“季膦盐的合成”实验存在的溶剂毒性高、耗时长、体验感差等问题，采用水相一步法绿色合成乙基三苯基溴化膦，避免使用有毒溶剂，将反应时间缩短至2.5 h、产率提升至75%，并进一步制备了具有力致发光性能的锰配合物。教学上设计为基础实验(5.5学时)与综合实验(9.5学时)两个模块，构建了一体化的实验教学体系。本文将原有实验升级为有机-无机融合、兼具实践性与前沿性的综合实验，为打造高质量核心实验课程提供了参考。

关键词: 一步法, 绿色合成, 季膦盐, 亲核取代, 力致发光

Abstract: In response to China’s “101 Plan” for cultivating top-tier innovative talents in fundamental disciplines, this study addresses key limitations in traditional phosphonium salt synthesis experiments, including high solvent toxicity, lengthy reaction times, and poor operational experience. We developed an environmentally friendly aqueous one-step synthesis method for ethyltriphenylphosphonium bromide, eliminating toxic solvents while reducing reaction time to 2.5 h and improving yield to 75%. The synthesized phosphonium salt was subsequently used to prepare a mechanoluminescent manganese complex. The pedagogical design incorporates two modules: a foundational experiment (5.5 credit hours) and an advanced comprehensive experiment (9.5 credit hours), establishing an integrated experimental teaching system. This work transforms a conventional experiment into an interdisciplinary, practical, and cutting-edge comprehensive experiment, providing valuable insights for developing high-quality core experimental courses.

Key words: One-step method, Green synthesis, Phosphonium salt, Nucleophilic substitution, Mechanoluminescence

付冉卉, 周士鑫, 计然, 高飞飞, 许辉. 季膦盐合成实验的改进与拓展——水相一步法合成乙基三苯基溴化膦及其力致发光锰配合物的制备及表征[J]. 大学化学, 2026, 41(5): 252-263.

Ranhui Fu, Shixin Zhou, Ran Ji, Feifei Gao, Hui Xu. Innovation and extension of phosphonium salt synthesis: aqueous one-step synthesis of ethyltriphenylphosphonium bromide and preparation and characterization of its mechanoluminescent manganese complex[J]. University Chemistry, 2026, 41(5): 252-263.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.12461/PKU.DXHX202510018

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2026/V41/I5/252

参考文献

[1] 教育部推进基础学科系列“101计划”——为拔尖创新人才培养筑基. [2025-06-08]. http://www.moe.gov.cn/jyb_xwfb/s5147/202404/t20240422_1126824.html
[2] 中华人民共和国科学技术进步法(2021年修订). [2025-06-08]. https://www.most.gov.cn/xxgk/xinxifenlei/fdzdgknr/fgzc/flfg/202201/t20220118_179043.html
[3] 季膦盐已验证市场报告. [2025-06-08].https://www.verifiedmarketreports.com/zh/product/quaternary-phosphonium-salts-qps-market/[4] B.H.R. Suryanto, K. Matuszek, J. Choi, R.Y. Hodgetts, H.-L. Du, J.M. Bakker, C.S.M. Kang, P.V. Cherepanov, A.N. Simonov, D.R. MacFarlane, et al., Science 2021, 372, 1187.
[5] S. Lu, T. Zheng, J. Ma, Z. Deng, S. Qin, Y. Chen, Y. Liang, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201285.
[6] Y. Xu, W. Chen, R. Pu, J. Ding, Q. An, Y. Yang, W. Liu, Z. Zuo, Nat. Commun. 2024, 15, 9366.
[7] J.-H. Wei, J.-B. Luo, Z.-L. He, Q.-P. Peng, J.-H. Chen, Z.-Z. Zhang, X.-X. Guo, D.-B. Kuang, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202410514.
[8] 张成路, 闫冰. 精细化学品合成与实验. 北京: 科学出版社, 2010: 227-229.
[9] 关玲, 徐烜峰, 张奇涵. 大学化学, 2012, 27 (3), 45.
[10] R. Robinson, J. Chem. Soc., Trans. 1917, 111, 762.
[11] T. Yang, S. Li, H. Chen, Z. Li, R. Feng, F. Gao, Y. Zhang, Y. Liu, Y. Zhang, W. Liu, W. Li, X. Bu, Natl. Sci. Rev. 2025, 12, nwae372.
[12] D. Peng, Y. Jiang, B. Huang, Y. Du, J. Zhao, X. Zhang, R. Ma, S. Golovynskyi, B. Chen, F. Wang, Adv. Mater. 2020, 32, 1907747.
[13] D. Tu, C.-N. Xu, A. Yoshida, M. Fujihala, J. Hirotsu, X.-G. Zheng, Adv. Mater. 2017, 29, 1606914.
[14] Y.-A. Lee, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7778.
[15] P.J. Hendra, Nature 1966, 212, 179.
[16] 陈天云, 肖瑞麟. 大学化学, 2024, 39 (5), 363.
[17] S. Xu, T. Liu, Y. Mu, Y.-F. Wang, Z. Chi, C.-C. Lo, S. Liu, Y. Zhang, A. Lien, J. Xu, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 874.
[18] J. Guo, X.-L. Li, H. Ni, W. Luo, S. Gan, S. Hu, R. Hu, A. Qin, Z. Zhao, S.-J. Su, et al., Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1606458.
[19] Z. Xie, H. Deng, X. Ge, Z. Chi, B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2025, 147, 12722.
[20] J. Yang, X. Gao, Z. Xie, Y. Gong, M. Fang, Q. Peng, Z. Chi, Z. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15299.

季膦盐合成实验的改进与拓展——水相一步法合成乙基三苯基溴化膦及其力致发光锰配合物的制备及表征

Innovation and extension of phosphonium salt synthesis: aqueous one-step synthesis of ethyltriphenylphosphonium bromide and preparation and characterization of its mechanoluminescent manganese complex

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[15]	贾敬佩, 仇友爱. 电化学芳香亲核取代反应实验设计[J]. 大学化学, 2024, 39(12): 265 -272 .