第35届中国化学奥林匹克(初赛)试题解析——以有机化学部分第9、10题为例

doi:10.3866/PKU.DXHX202210022

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第35届中国化学奥林匹克(初赛)试题解析——以有机化学部分第9、10题为例

杨明岸¹^,², 李俊¹^,*(), 吴敏锶¹, 张喜庭³^,*()

¹ 广东第二师范学院化学系, 广州 510303
² 华南师范大学化学学院, 广州 510006
³ 广州大学化学化工学院, 广州 510006

收稿日期:2022-10-10 录用日期:2023-01-12 发布日期:2023-08-17
通讯作者: 李俊,张喜庭 E-mail:sysulijun@163.com;zhxt@gzhu.edu.cn
基金资助:
广东省高等学校高层次人才项目(2050205-157);2022年度广东省重点建设学科科研能力提升项目(2022ZDJS106)

Analysis of Problems 9 and 10 of the Organic Chemistry in the 35th National Chemistry Olympiad Competition (Preliminary)

Mingan Yang¹^,², Jun Li¹^,*(), Minsi Wu¹, Xiting Zhang³^,*()

¹ Department of Chemistry, Guangdong University of Education, Guangzhou 510303, China
² College of Chemistry, South China Normal University, Guangzhou 510006, China
³ School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangzhou University, Guangzhou 510006, China

Received:2022-10-10 Accepted:2023-01-12 Published:2023-08-17
Contact: Jun Li, Xiting Zhang E-mail:sysulijun@163.com;zhxt@gzhu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

以有机化学基本理论和反应机理为角度，详细解析了第35届中国化学奥林匹克(初赛)试题有机化学部分的第9和10题，拓展了化学考题相应的科学背景或理论知识，以激发读者探索化学的好奇心。

关键词: 有机化学, 化学奥林匹克, 亲核取代, 重排反应, 立体化学

Abstract:

The article discussed organic chemistry problems 9 and 10 in the 35th National Chemistry Olympiad Competition (Preliminary) in detail from the perspective of the fundamental theories and reaction mechanisms. The scientific backgrounds and theoretical knowledge associated with the problems were expanded to arouse the curiosity of readers in exploring chemistry..

Key words: Organic chemistry, Chemistry Olympiad, Nucleophilic substitution, Rearrangement reaction, Stereochemistry

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杨明岸, 李俊, 吴敏锶, 张喜庭. 第35届中国化学奥林匹克(初赛)试题解析——以有机化学部分第9、10题为例[J]. 大学化学, 2023, 38(8): 341-350.

Mingan Yang, Jun Li, Minsi Wu, Xiting Zhang. Analysis of Problems 9 and 10 of the Organic Chemistry in the 35th National Chemistry Olympiad Competition (Preliminary)[J]. University Chemistry, 2023, 38(8): 341-350.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202210022

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2023/V38/I8/341

图/表 14

表1

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参考文献 29

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29	Cao J. ; Wu H. ; Wang Q. ; Zhu J. Nat. Chem. 2021, 13 (7), 671.

题号	涉及知识点	难度指数
9-1	亲核取代反应；亲核加成反应；离去基团；消除反应；分子内重排反应；水解反应	++++
9-2	[3,3]-σ迁移：Claisen重排反应；周环反应：Alder-ene反应；环状过渡态中间体；立体化学	+++++
9-3	核磁共振波谱：化学环境、化学位移；S_N2反应；环戊二烯负离子的芳香性；分子内关环；环丙基的电子效应	+++
10-1	共振论	+
10-2-1	端基效应；电负性；基团的离去能力	++
10-2-2	端基效应；电子效应；离去基团；离子的稳定性	++
10-3	自由基反应；氮宾；加成-消除反应；亲核取代反应；离去基团	+++++
10-4-1	Dyotropic重排反应；环张力；基团的迁移；立体化学：R、S构型	++
10-4-2	Dyotropic重排反应；环张力；基团的迁移；分子轨道；立体化学：R、S构型、构象	+++
10-4-3	Dyotropic重排反应；基团的迁移；转金属化反应；水解反应；立体化学	+++++
10-4-4	Dyotropic重排反应；基团的迁移；还原消除反应；立体化学：R、S构型、非对映选择性	++

[1]	张茜苑, 董锐, 杨洋, 丁佳鹏, 苗志伟. 钯催化4-乙烯基苯并噁嗪酮和茚-2-甲醛串联环化反应——介绍一个有机化学综合实验[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 361 -367 .
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[3]	林琦, 刘坚华, 姚莉韵, 杨秀岩, 何伟娜, 杨若林. 超星AI助教在医用有机化学课程中的应用探索[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 142 -147 .
[4]	徐迪, 戴力, 姚文志, 王莉, 张芳, 高昕. 有机化学智慧教学的探索与应用[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 189 -195 .
[5]	梁丞天, 郑博源, 方宁. 第38届中国化学奥林匹克(初赛)配位化学试题解析[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 394 -400 .
[6]	贺建, 张定林, 武丽萍, 包莹, 杨小超. 知识网络构建策略在有机化学教学中的应用及效果分析[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 66 -71 .
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第35届中国化学奥林匹克(初赛)试题解析——以有机化学部分第9、10题为例

Analysis of Problems 9 and 10 of the Organic Chemistry in the 35th National Chemistry Olympiad Competition (Preliminary)

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