脑文格反应在有机化学教学中的应用

doi:10.12461/PKU.DXHX202405208

大学化学 >> 2025, Vol. 40 >> Issue (5): 334-341.doi: 10.12461/PKU.DXHX202405208

脑文格反应在有机化学教学中的应用

代水星, 姜基磊, 王昱晓, 胡锦祺, 黄明华

中国海洋大学材料科学与工程学院, 山东青岛 266100

收稿日期:2024-05-31 修回日期:2024-08-19 发布日期:2025-05-21
通讯作者: 黄明华 E-mail:huangminghua@ouc.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(22105189)；中国海洋大学本科教育教学研究一般项目“《有机化学II》小组式教学设计探索”

Application of Knoevenagel Reaction in Organic Chemistry Teaching

Shuixing Dai, Jilei Jiang, Yuxiao Wang, Jinqi Hu, Minghua Huang

School of Materials Science and Engineering, Ocean University of China, Qingdao 266100, Shandong Province, China

Received:2024-05-31 Revised:2024-08-19 Published:2025-05-21
Contact: Minghua Huang E-mail:huangminghua@ouc.edu.cn

摘要/Abstract

摘要： 将本科课程中的脑文格反应等有机化学内容与有机太阳能电池研究前沿紧密结合，通过实验让学生深入了解有机化学课程中的化学反应。该实验利用脑文格反应合成了一个宽带隙的稠环电子受体材料A831，通过对实验数据进行分析，确定材料是通过削弱端基的拉电子能力，提升了材料的最低未占有分子轨道(LUMO)能级，进而获得高电压的有机太阳能电池。该实验充分培养了学生运用基础知识解决科研问题的能力，体现了“基础知识–实际应用”的有机实验教学模式，适合作为面向高年级本科生的综合实验教学课程。

关键词: 有机太阳能电池, 脑文格反应, 有机化学, 稠环电子受体

Abstract: This study integrates fundamental organic chemistry concepts, including the Knoevenagel condensation reaction, with cutting-edge research in organic solar cells. Through a laboratory experiment, students synthesized a wide-bandgap fused-ring electron acceptor material, A831. Analysis of the experimental data demonstrated that diminishing the electron-withdrawing ability of the terminal groups elevated the material’s lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level, thereby enhancing the voltage output of the organic solar cells. This experiment cultivates students’ ability to apply foundational knowledge to solve research problems, embodying the educational philosophy of “fundamental knowledge – practical application”. It is particularly suitable as a comprehensive course for senior undergraduate students.

Key words: Organic solar cells, Knoevenagel reaction, Organic chemistry, Fused-ring electron acceptor

代水星, 姜基磊, 王昱晓, 胡锦祺, 黄明华. 脑文格反应在有机化学教学中的应用[J]. 大学化学, 2025, 40(5): 334-341.

Shuixing Dai, Jilei Jiang, Yuxiao Wang, Jinqi Hu, Minghua Huang. Application of Knoevenagel Reaction in Organic Chemistry Teaching[J]. University Chemistry, 2025, 40(5): 334-341.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.12461/PKU.DXHX202405208

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2025/V40/I5/334

参考文献

[1] Jones, G. Org. React. 1967, 15, 204.
[2] Xiao, B.; Tang, A.; Zhang, J.; Mahmood, A.; Wei, Z.; Zhou, E. Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1602269.
[3] Xiao, B.; Tang, A.; Yang, J.; Wei, Z.; Zhou, E. ACS Macro Lett. 2017, 6, 410.
[4] Dai, T.; Tang, A.; Meng, Y.; Dong, C.; Cong, P.; Lu, J.; Du, J.; Zhong, Y.; Zhou, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202403051.
[5] Ma, Y.; Sun, R.; Chen, Z.; Zhang, S.; Cai, D.; Wan, S.; Lin, W.; Zhang, S.; Tu, Q.; Ma, W.; et al. Nano Energy 2023, 107, 108116.
[6] Ma, Y.; Zhang, M.; Wan, S.; Yin, P.; Wang. P.; Cai, D.; Liu, F.; Zheng, Q. Joule 2021, 5, 197.
[7] Demeter, D.; Rousseau, T.; Leriche, P.; Cauchy, T.; Po, R.; Roncali, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4379.
[8] Ye, L.; Xie, Y.; Xiao, Y.; Song, J.; Li, C.; Weng, K.; Lu, X.; Tan, S.; Yan, M. J. Mater. Chem. A 2019, 7, 8055.
[9] Zhu, Y.; Guo, H.; Xiong, X.; Cai, D.; Ma, Y.; Zheng, Q. Adv. Mater. 2024, 36, 2314169.
[10] Dai, S.; Zhan, X. Acta Polym. Sin. 2017, 11, 1706.
[11] Dai, S.; Zhao, F.; Zhang, Q.; Lau, T. K.; Li, T.; Liu, K.; Ling, Q.; Wang, C.; Lu, X.; You, W.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139 (3), 1336.
[12] Dai, S.; Li, T.; Wang, W.; Xiao, Y.; Lau, T. K.; Li, Z.; Liu, K.; Lu, X.; Zhan, X. Adv. Mater. 2018, 30 (15), 1706571.
[13] Zhao, F.; Dai, S.; Wu, Y.; Zhang, Q.; Wang, J.; Jiang, L.; Ling, Q.; Wei, Z.; Ma, W.; You, W.; et al. Adv. Mater. 2017, 29 (18), 1700144.
[14] Dai, S.; Zhou, J.; Chandrabose, S.; Shi, Y.; Han, G.; Chen, K.; Xin, J.; Liu, K.; Chen, Z.; Xie, Z.; et al. Adv. Mater. 2020, 32 (21), 2000645.
[15] Dai, S.; Zhou, J.; Lau, T.-K.; Rech, J. J.; Liu, K.; Xue, P.; Xie, Z.; Lu, X.; You, W.; Zhan, X. Small Struct. 2020, 1 (2), 2000006.
[16] Dai, S.; Xiao, Y.; Xue, P.; James Rech, J.; Liu, K.; Li, Z.; Lu, X.; You, W.; Zhan, X. Chem. Mater. 2018, 30 (15), 5390.
[17] Jia, B.; Dai, S.; Ke, Z.; Yan, C.; Ma, W.; Zhan, X. Chem. Mater. 2017, 30 (1), 239.
[18] Xue, P.; Dai, S.; Lau, T.-K.; Yu, J.; Zhou, J.; Xiao, Y.; Meng, K.; Xie, Z.; Lu, G.; Lu, X.; et al. Solar RRL 2020, 4 (7), 2000115.
[19] 邓丹, 周二军, 魏志祥. 物理化学学报, 2018, 34 (11), 1239.
[20] Zhang, M.; Guo, X.; Zhang, S.; Hou, J. Adv. Mater. 2014, 26 (7), 1118.

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