1、醇的介绍以及醇与生活
认识一些最为常见的醇及其用途：甲醇、乙醇(白酒)、乙二醇、丙二醇、丙三醇、季戊四醇、香叶醇、松油醇等 | 醇与生活密切相关。甲醇可作汽车燃油；乙醇是白酒的主要成分；乙二醇可作为抗冻剂；丙二醇、丙三醇是化妆品的主要成分；季戊四醇可作为聚合物单体；香叶醇可作香料；松油醇是日化材料 | 教学方式：分组讨论法。让学生查阅一些醇的用途以及中国酿酒史并分享。激发学生学习兴趣、文化自信和民族自豪感 |
2、醇的酸性
 | 讲述有机酸碱反应规律，通过有机物X―H酸性预测酸碱反应能否发生及反应的剧烈程度。从金属钠与水及乙醇反应对比引申到需用乙醇处理废弃金属钠。强调金属钠、氢化钠、丁基锂等强碱的安全操作 | 教学方式：演绎推理法。使学生树立构效关系概念。用金属钠与水反应着火爆炸的例子帮助学生树立化工安全意识 |
3、醛、酮氢化制备醇
 | 比较醛、酮还原制备醇的常用方法，强调绿色和原子经济性反应的重要性。比较NaBH4与LiAlH4反应活性及反应条件差别。特别强调LiAlH4安全操作 | 教学方式：比较教学法。对学生进行“绿色化学”和实验安全的教育 |
4、羰基不对称氢化制备手性醇
 | 介绍国内、外化学家野依良治(Ryoji Noyori)和周其林院士经过长期探索开发的手性膦配体催化剂及其在制药工业上的广泛应用(TON = 100000, up to 99% ee, TON为转化数) [5] | 教学方式：案例分析法。使学生具有国际视野、全球意识和开放的心态，增强民族自豪感和坚定道路的自信 |
5、卤代烃水解制备醇
 | 剖析底物结构与反应条件对溴代烷水解的影响：1° RX以SN2反应为主。2° RX SN1反应和消除趋势增加。降低反应温度，增加溶剂极性可提高取代反应趋势。有支链的1° RX有重排的趋势，需弱碱条件。对于3° RX，主要是以SN1反应为主，消除趋势增加，因此需弱碱性或者中性条件 | 教学方式：演绎推理法。阐明反应由内因和外因共同作用。“外因是条件，内因是根据，外因通过内因起作用。”引申学生成才主要在于自身，同时也会受环境影响 |
6、氧的亲核性——成醚反应
 | 讲述Williamson A. W.、Mitsunobu O.和Ullmann F.等在醚合成方法方面的探索，特别介绍国内马大为院士在Cu催化Ullmann偶联成醚反应的杰出成果[6, 7] | 教学方式：案例分析法。激发学生筑梦科研的理想以及树立精益求精的工匠精神 |
7、氧的亲核性——成酯反应
 | 比较酯化反应传统催化剂与新型催化剂的优、缺点。在酯交换反应中介绍生物柴油的制备及用途。强调生物柴油是典型的“绿色能源”，具有燃值高、来源广、可再生等特性。大力发展生物柴油对低碳和环保具有重要的战略意义 | 教学方式：分组讨论法。学习总书记的“绿水青山就是金山银山”论断。帮助学生树立创新发展、绿色发展和清洁生产理念 |
8、醇的脱水成烯烃反应及应用
 | 介绍纤维素、半纤维素醇脱水成糠醛、羟甲基糠醛，再通过化学手段转化可形成生物质平台化合物，生产各种能源分子和化工原料，可减少对化石资源的依赖，减轻目前全球面临的资源、能源危机 | 教学方式：案例分析法。使学生了解可再生碳资源利用的重要性，激发学生学好化学、为国分忧、为人类作贡献的远大理想 |
9、频哪重排反应拓展及应用
 | 讲解频哪重排特征是邻位具有羟基的碳正离子中间体的重排。底物有多种形式，驱动力是形成更稳定的碳正离子。例举该反应在合成方面的应用。特别介绍国内涂永强院士的事迹，不断探索，发展多种形式的反应类型和底物，实现一些复杂天然产物分子的优雅合成，充分展示有机合成的魅力[8] | 教学方式：演绎推理法。提高学生举一反三的思维和归纳能力；从涂永强院士的事迹激发学生树立不忘初心、追求卓越以及勇攀科学高峰的创新精神 |
10、醇的氧化反应
 | 讲述氧化反应是一类重要的有机反应，提高该反应的绿色程度能极大促进有机化工的清洁生产。介绍醇氧化成醛(酮)和羧酸的一些反应方法。然后归纳出一些污染严重、原子利用率低的氧化反应，和一些绿色氧化醇成醛(酮)和羧酸的实例 | 教学方式：比较教学法。比较传统氧化和绿色氧化，让学生了解我国“双碳”和环保政策的背景，激发学生开发低碳、环保技术和造福人类的决心 |
11、醇的C―O键断
 | 醇作为一种无卤烷基化试剂，环境友好。用醇替代卤代烃作为烷基化试剂具有重要绿色化学意义。介绍从传统的傅-克反应到最新研究的氢转移缩合反应、再到醇的自由基反应等烷基化反应[9, 10] | 教学方式：案例分析法。分析卤代烃对环境的危害，讲述利用醇作烷基化试剂是践行绿色发展的具体体现 |
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