有机天然产物化学实验的教学改革与实践

doi:10.3866/PKU.DXHX201903023

Abstract

Abstract:

Natural product chemistry experiments, which train the students to master the basic skills for extraction, separation and identification of the active components of natural products, and acquaint with the research methods of natural product chemistry, are an important part of organic chemistry laboratory. This paper analyzes the common problems related to the current natural products chemistry laboratories in domestic universities. In recent years, we carried out the reforms of the teaching contents, teaching conditions, and teaching methods. The teaching practices show that the students' learning interest and efficiency, the abilities to analyze and solve problems, and the scientific research abilities have been trained and strengthened. The teachers' experimental teaching level and teaching quality have been greatly improved.

Key words: Organic chemistry laboratory, Natural products chemistry, Teaching reform, Teaching quality

Houjin LI,Liqin QIU,Feng ZENG,Rihui CAO,Gaofeng LIU,Rong LAI,Kejia ZHU,Saili ZHENG,Liuping CHEN. Teaching Reforms and Practices of Organic Natural Products Chemistry Experiments[J].University Chemistry, 2019, 34(9): 37-43.

Figures/Tables 5

References 20

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年份	获奖者	国籍	获奖原因
1902	赫尔曼∙费歇尔	德国	在糖类和嘌呤合成中的工作
1910	奥托∙瓦拉赫	德国	在脂环族化合物领域的开创性工作促进了有机化学和化学工业的研究与发展
1915	里夏德∙维尔施泰特	德国	对植物色素的研究，特别是对叶绿素的研究
1927	海因里希∙奥托∙威兰	德国	对胆汁酸及相关物质结构的研究
1928	阿道夫∙温道斯	德国	对甾类的结构以及它们和维生素之间的关系的研究
1929	阿瑟∙哈登	英国	对糖类的发酵以及发酵酶的研究
	汉斯∙冯∙奥伊勒-切尔平	德国
1930	汉斯∙费歇尔	德国	对血红素和叶绿素的组成的研究，特别是对血红素的合成的研究
1937	沃尔特∙霍沃思	英国	对碳水化合物和维生素C的研究
	保罗∙卡勒	瑞士	对类胡萝卜素、黄素、维生素A和维生素B2的研究
1938	里夏德∙库恩	德国	对类胡萝卜素和维生素的研究
1939	阿道夫∙布特南特	德国	对性激素的研究
	拉沃斯拉夫∙鲁日奇卡	瑞士	对聚亚甲基和高级萜烯的研究
1945	阿尔图里∙伊尔马里∙维尔塔宁	芬兰	对农业和营养化学的研究发明，特别是提出了饲料储藏方法
1947	罗伯特∙鲁宾逊	英国	对具有重要生物学意义的植物产物，特别是生物碱的研究
1950	奥托∙迪尔斯	西德	发现并发展了双烯合成法
	库尔特∙阿尔德	西德
1952	阿彻∙约翰∙波特∙马丁	英国	发明了分配色谱法
	理查德∙劳伦斯∙米林顿∙辛格	英国
1957	亚历山大∙托德	英国	在核苷酸和核苷酸辅酶研究方面的工作
1970	卢伊斯∙弗德里科∙莱洛伊尔	阿根廷	发现了糖核苷酸及其在碳水化合物的生物合成中所起的作用

年份	获奖者	国籍	获奖原因
1937	圣捷尔吉∙阿尔伯特	匈牙利	与生物燃烧过程有关的发现，特别是关于维生素C和延胡索酸的催化作用
1943	亨利克∙达姆	丹麦	从动物肝和麻子油中发现维生素K
	爱德华∙阿德尔伯特∙多伊西	美国	发现维生素K的化学性质
1945	亚历山大∙弗莱明	英国	发现青霉素及其对各种传染病的疗效
	恩斯特∙伯利斯∙柴恩	英国
	霍华德∙弗洛里	澳大利亚
1952	赛尔曼∙瓦克斯曼	美国	发现链霉素，第一个有效对抗结核病的抗生素
1953	汉斯∙阿道夫∙克雷布斯	英国	发现柠檬酸循环
	弗里茨∙阿尔贝特∙李普曼	美国	发现辅酶A及其对中间代谢的重要性
1964	康拉德∙布洛赫	美国	发现胆固醇和脂肪酸的代谢机理和调控作用
	费奥多尔∙吕嫩	德国
1982	苏恩∙伯格斯特龙	瑞典	发现前列腺素及其相关的生物活性物质
	本格特∙萨米尔松	瑞典
	约翰∙范恩	英国
1985	麦可∙布朗	美国	在胆固醇代谢的调控方面的发现
	约瑟夫∙里欧纳德∙戈尔茨坦	美国
2015	威廉∙坎贝尔	爱尔兰	发现治疗丝虫寄生虫新疗法(发现了一种名为阿维菌素的新药，其衍生物从根本上降低了河盲症和血丝虫病的发病率)
	大村智	日本	发现治疗丝虫寄生虫新疗法(发现了一种名为阿维菌素的新药，其衍生物从根本上降低了河盲症和血丝虫病的发病率)
	屠呦呦	中国	发现治疗疟疾的新疗法(发现了如何将青蒿素从青蒿中更高效率地提取出来，这种药品可以有效降低疟疾患者的死亡率)

实验项目	主要操作训练内容	目标化合物
从茶叶中提取咖啡因^[7]	索氏提取(固液连续萃取)、蒸馏、升华	生物碱咖啡因
槐花米中芦丁的提取^[7]	回流提取、碱溶酸沉法、红外光谱分析	芦丁(黄酮类化合物)
从红辣椒中分离红色素^[7]	回流提取、蒸馏浓缩、柱层析、薄层层析、红外光谱和紫外光谱	辣椒红素
绿色植物(树叶、菠菜)色素的提取及色谱分离^{[7, 8]}	柱色谱、薄层色谱	胡萝卜素、叶黄素、叶绿素
β-胡萝卜素和番茄红素的提取与分离^[9]	回流提取、柱层析、薄层层析	β-胡萝卜素和番茄红素
从橙皮中提取柠檬烯^[10]	水蒸气蒸馏	单萜柠檬烯、挥发性精油
从黑胡椒中提取胡椒碱^[11]	索氏提取、蒸馏浓缩、碱沉	胡椒碱
银杏叶中黄酮类有效成分的提取^[12]	索氏提取、萃取	黄酮类化合物
肉桂醛的提取^[13]	固液萃取法、水蒸气蒸馏法、醛的化学性质实验	香精油(反-3-苯基丙烯醛)
从黄连中提取黄连素^[14]	回流提取、蒸馏除溶剂、盐酸沉淀、抽滤、洗涤	黄连素(小檗碱)
烟草中烟碱的提取^[15]	回流提取、水蒸气蒸馏、	烟碱(尼古丁)
虎杖中大黄素的提取与分离^[16]	乙醇回流提取、利用pH梯度法分离不同酸性成分、薄层分析	蒽醌类成分
从八角茴香中提取八角茴香油^[17]	水蒸气蒸馏、萃取、蒸馏	香精油、对丙烯基苯甲醚
丁香油的提取与鉴定^[18]	水蒸气蒸馏提取、萃取、薄层分析	丁香酚
桉叶油的提取^[19]	水蒸气蒸馏	香精油、1, 8-桉叶素
青蒿素系列实验^[19]	溶剂浸泡、减压蒸馏、结晶、柱层析、薄层层析、熔点测定	倍半萜内酯的过氧化物
从毛发中提取胱氨酸^[20]	回流，酸水解，碱沉淀，减压过滤	胱氨酸

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