氨基酸手性色谱分离

doi:10.3866/PKU.DXHX202301022

Abstract

Abstract:

Amino acids with different optical activities and stereo-configurations have different physiological activities and effects. Therefore, it is important to achieve the chiral separation of amino acids effectively. Chromatography is a commonly used method for the chiral separation and detection of amino acids, and is characterized by high separation efficiency, high speed, sensitivity, low cost, and environmental friendliness. In this paper, we review the recent progress of chromatographic methods in the chiral separation and analysis of amino acids and provide an outlook on their development trends.

Key words: Amino acids, Chiral separation, Chromatographic methods

Jin Du, Yiling Shi, Anna Tang, Deming Kong. Chiral Separation of Amino Acids by Chromatography[J].University Chemistry, 2023, 38(10): 218-224.

Figures/Tables 6

色谱分离类型	手性选择剂	手性氨基酸	手性分离模式	Ref.
HPLC	奎宁-冠醚组合型手性固定相	色氨酸、缬氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、异亮氨酸、苏氨酸等12种氨基酸	手性固定相	[2]
	双联环糊精手性固定相	丹酰-DL-亮氨酸、丹酰-DL-苯丙氨酸	手性固定相	[3]
	N_α-(5-氟-2, 4-二硝基苯基)-L-丙胺酰胺	色氨酸、天冬酰胺、苏氨酸、鸟氨酸、丙氨酸、丝氨酸、谷氨酸、犬尿氨酸、天冬氨酸	手性衍生化试剂	[19]
	C₁₈柱串联COWNPAK CR-I (+)手性冠醚柱	苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸	手性固定相法	[20]
	3-氯-2-羟基丙基甲基丙烯酸酯和乙烯二甲基丙烯酸酯原位聚合制得产物固定β-环糊精	谷氨酸、天冬氨酸、异亮氨酸、色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、脯氨酸	手性固定相法	[21]
	COF-乙烯二甲基丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚物整体柱	组氨酸、色氨酸、半胱氨酸、丝氨酸	手性固定相法	[5]
	生物分子共价固定的COF	苏氨酸、亮氨酸、色氨酸	手性固定相法	[4]
	万古霉素手性膜	苯甘氨酸	手性膜结合手性固定相法	[22]
GC	Chirasil-Val毛细管手性柱	20种蛋白原性氨基酸(精氨酸、脯氨酸除外)	手性固定相	[23]
	(3-O-丁酰基-2, 6-二-O-戊基)-γ-环糊精	丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、苏氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、蛋氨酸、半胱氨酸	手性固定相	[7]
	手性金属有机骨架(Cu-MOF)	丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、脯氨酸及其衍生物	手性固定相	[8]
	手性金属有机骨架(Ni-MOF)	丙氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、谷氨酸	手性固定相	[24]
	手性多孔有机笼	亮氨酸甲酯、苯丙氨酸甲酯、脯氨酸甲酯、丝氨酸甲酯	手性固定相	[9]
CE/CEC	1-乙基-3-甲基咪唑L-乳酸盐	色氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸	手性添加剂法 (手性配体交换)	[25]
	硫醇β-环糊精-AuNPs手性柱	赖氨酸、组氨酸、精氨酸、丙氨酸、异亮氨酸、色氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、亮氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、谷氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸	手性固定相法	[16]
	高取代磺酸基环糊精	单酰化-色氨酸、单酰化-亮氨酸、单酰化-苯丙氨酸、单酰化-蛋氨酸、单酰化-天冬氨酸、单酰化-氨基丁酸、单酰化-亮氨酸、单酰化-正甲缬氨酸、单酰化-谷氨酸	手性添加剂法	[14]
	大环糖肽抗生素替考拉宁(Chirobiotic T或T2)或替考拉宁苷元(Chirobiotic TAG)	8种β²-和β³-高氨基酸的对映体	手性固定相法	[15]
	表面印迹二氧化硅纳米粒子	色氨酸	手性添加剂法	[26]
SFC	冠醚(CROWNPAK CR-1 (+)色谱柱)	丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、蛋氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、赖氨酸、精氨酸、天冬氨酸、谷氨酸	手性固定相法	[27]
	金鸡纳生物碱两性离子手性固定相	N_α-Fmoc蛋白氨基酸对映体	手性固定相法	[11]
	多糖基手性柱	组氨酸、赖氨酸、天冬氨酸、丝氨酸、苏氨酸、谷氨酸、丙氨酸、缬氨酸、正缬氨酸、亮氨酸、正亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸	手性固定相法	[12]
TLC	聚乙烯醇-戊二醛-环糊精膜	组氨酸和丝氨酸	手性固定相法	[17]
HSCCC	Cu(Ⅱ)-N-正十二烷基-L-羟基脯氨酸	5种α-氨基酸(苯丙氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，正亮氨酸，缬氨酸)	手性添加剂法	[18]

References 29

1	王转; 尹东东; 王杏林; 詹璐璐. 药物分析杂志, 2015, (35), 1127.
2	吴海霞; 王东强; 赵见超; 柯燕雄; 梁鑫淼. 色谱, 2016, (34), 62.
3	Li, X.; Wang, Y. Chiral Separations, Humana: New York, NY, USA, 2019; pp. 159-169.
4	Zhang S. ; Zheng Y. ; An H. ; Aguila B. ; Yang C. X. ; Dong Y. ; Xie W. ; Cheng P. ; Zhang Z. ; Chen Y. ; et al Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 16754. doi: 10.1002/anie.201810571
5	Qian H. L. ; Liu F. ; Liu X. ; Yang C. ; Yan X. P. Anal. Bioanal. Chem. 2022, 414, 5255. doi: 10.1007/s00216-021-03574-3
6	Frank H. ; Nicholson G. J. ; Bayer E. J Chromatogr. Sci. 1977, 15, 174. doi: 10.1093/chromsci/15.5.174
7	Menestrina F. ; Grisales J. O. ; Castells C. B. Microchem. J. 2016, 128, 267. doi: 10.1016/j.microc.2016.05.007
8	Xie S. M. ; Zhang Z. J. ; Wang Z. Y. ; Yuan L. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1. doi: 10.1021/ja107599r
9	Zhang J. H. ; Xie S. M. ; Chen L. B. ; Wang J. ; He P. G. ; Yuan L. M. Anal. Chem. 2015, 87, 7817. doi: 10.1021/acs.analchem.5b01512
10	Sethi N. ; Anand A. ; Jain G. ; Srinivas K. ; Chandrul K. Chronicles Young Sci. 2010, 1, 12.
11	Lajkó G. ; Ilisz I. ; Tóth G. ; Fülöp F. ; Lindner W. ; Péter A. J. Chromatogr. A 2015, 1415, 134. doi: 10.1016/j.chroma.2015.08.058
12	Lipka E. ; Dascalu A. E. ; Messara Y. ; Tsutsqiridze E. ; Farkas T. ; Chankvetadze B. J. Chromatogr. A 2019, 1585, 207. doi: 10.1016/j.chroma.2018.11.049
13	Jorgenson J. W. ; Lukacs K. D. Clin. Chem. 1981, 27, 1551. doi: 10.1093/clinchem/27.9.1551
14	Piehl N. ; Ludwig M. ; Belder D. Electrophoresis 2004, 25, 3848. doi: 10.1002/elps.200406028
15	Pataj Z. ; Ilisz I. ; Berkecz R. ; Misicka A. ; Tymecka D. ; Fülöp F. ; Armstrong D. W. ; Péter A. J. Chromatogr. Sci. 2015, 31, 3688.
16	Wang A. ; Liu K. ; Tian M. ; Yang L. Anal. Chem. 2022, 94, 9252. doi: 10.1021/acs.analchem.2c00233
17	Khatri S. ; Memon N. ; Khatri Z. ; Ahmed F. Acta Chromatogr. 2020, 32, 210. doi: 10.1556/1326.2019.00685
18	Xiong Q. ; Jin J. ; Lv L. ; Bu Z. ; Tong S. J. Sep. Sci. 2018, 41, 1479. doi: 10.1002/jssc.201701117
19	刘浩; 裘亚. 中国抗生素杂志, 2016, (41), 45.
20	刘育坚; 刘智敏; 许志刚. 分析化学, 2017, (45), 369.
21	Aydoğan C. Chirality 2018, 30, 1144. doi: 10.1002/chir.23006
22	袁黎明; 苏莹秋; 段爱红; 郑莹; 艾萍; 谌学先. 高等学校化学学报, 2016, (37), 1960.
23	Šimek, P.; Hušek, P.; Zahradníčková, H. Amino Acid Analysis: Methods and Protocols; Humana: New York, NY, USA, 2019; pp. 237-251.
24	Xie S. ; Wang B. ; Zhang X. ; Zhang J. ; Zhang M. ; Yuan L. Chirality 2014, 26, 27. doi: 10.1002/chir.22260
25	黄露; 余丽双; 陈毅挺. 色谱, 2014, (32), 1225.
26	Yue C. Y. ; Ding G. S. ; Liu F. J. ; Tang A. N. J. Chromatogr. A 2013, 1311, 176. doi: 10.1016/j.chroma.2013.08.086
27	Miller L. ; Yue L. Chirality 2020, 32, 981.
28	Lu Y. ; Zhang H. ; Zhu Y. ; Marriott P. J. ; Wang H. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2101335.
29	Cheng Q. ; Ma Q. ; Pei H. ; Mo Z. Sep. Purif. Technol. 2022, 292, 121034.

[1]	Runjie Li, Hang Liu, Xisheng Wang, Wanqun Zhang, Wanqun Hu, Kaiping Yang, Qiang Zhou, Si Liu, Pingping Zhu, Wei Shao. Innovative Experiments on Amino Acid Derivation and Chiral Gas Chromatographic Separation [J]. University Chemistry, 2025, 40(6): 286-295.
[2]	Qiuting Zhang, Fan Wu, Jin Liu, Zian Lin. Chromatographic Stationary Phase and Chiral Separation Using Frame Materials [J]. University Chemistry, 2025, 40(4): 291-298.
[3]	Jihui Li, Jian Han, Jianxin Chen. A Comprehensive Experiment for Instrumental Analysis: Solid-Phase Extraction of Amino Acids Analysis in Fruit [J]. University Chemistry, 2023, 38(8): 275-282.
[4]	Wei Shao, Wanqun Zhang, Wanqun Hu, Weiwei Li, Kaiping Yang, Pingping Zhu. Teaching Design of the Goal-Oriented Graduate Student Instrumental Analysis Experiment "GC & GC-MS Determination of the Composition and Content of Borneol" [J]. University Chemistry, 2022, 37(4): 2110045-0.
[5]	Yufen ZHAO. Discovery of Seryl-Histidine Dipeptide: From N-phosphoryl Amino Acids to Functional Dipeptides [J]. University Chemistry, 2019, 34(12): 86-90.

Chiral Separation of Amino Acids by Chromatography

RichHTML

PDF

Like

Knowledge

Abstract

Cite this article

share this article

Figures/Tables 6

References 29

Related Articles 5

Metrics

Recommended 0