有机化学实验课程教学改革研究与实践

doi:10.3866/PKU.DXHX202111008

Abstract

Abstract:

With the further deepening of education and teaching reform, in view of problems in traditional organic chemistry laboratory courses, the Chemistry Experiment Teaching Center in SUSTech has carried out a comprehensive course reform in three aspects: course contents, teaching methods, and assessment modes. Years of practices have proved that the teaching effects of laboratory courses have been significantly improved, and the qualities of students have been comprehensively improved. Some cases in this article may provide references for the teaching reform of organic chemistry laboratory in other universities.

Key words: Organic chemistry laboratory, Course content, Teaching method, Assessment mode, Teaching reform

Fang Fang, Yuena Yu, Chunyan Wang, Huawei Liu. Exploration and Practice on Teaching Reform of Organic Chemistry Laboratory[J].University Chemistry, 2022, 37(7): 2111008.

序号	实验项目	课时	实验重点
1	绪论	2	安全知识、课程介绍、仪器清点
2	文献检索	2	SciFinder、Rexay数据库的使用
3	化学工具使用	4	ChemDraw、MestReNova软件的使用
4	阿司匹林的合成	4	析晶、减压抽滤、固体洗涤、熔点仪、红外光谱仪的使用
5	溴乙烷的制备	4	常压蒸馏、分液漏斗的使用、阿贝折光仪的使用
6	二苄叉丙酮的制备	4	重结晶、薄层色谱
7	苯甲酸乙酯的制备	4	分水器的使用、减压蒸馏
8	乙酰苯胺的制备	4	分馏、重结晶
9	格氏反应：2-甲基-2-丁醇的制备	4	无水无氧操作、液液萃取、常压蒸馏
10	香草酸的制备：香草醛的氧化反应	6	重结晶、核磁谱图定量分析
11	Suzuki-Miyaura反应	6	微量反应、柱色谱、旋转蒸发仪的使用
12	电化学氧化脱氢交叉偶联构建C-N键	6	电化学反应、柱色谱
13	L-脯氨酸催化的不对称Aldol缩合反应	6	不对称催化、柱色谱、高效液相色谱仪、全自动旋光仪的使用
14	考核实验	8

序号	实验项目	课时	实验重点
1	微波促进下的色酮衍生物的合成	6	微波反应
2	托品酮的合成	6	pH计精确控制反应条件、天然产物的合成
3	外消旋体1, 1-二联-2-萘酚的合成与拆分	12	手性拆分、高效液相色谱仪、旋光仪的使用
4	钯催化的芳基羧酸的sp² C-H键甲基化反应	6	封管反应
5	手性磷酸催化的吲哚与亚胺的不对称Friedel-Crafts反应	6	手性催化、高效液相色谱的使用、旋光仪的使用
6	光氧化还原脱羧偶联构筑C-N键	6	光化学反应、无水无氧操作
7	CBS还原制备手性醇	6	手套箱、气相色谱、制备色谱、旋光仪的使用
8	仪器测试	8	用大型仪器对前几次实验结果进行表征
9	考核实验	8

内容	分值
1、实验预习	(10分)
实验报告的书写是否规范，学生对实验内容的掌握程度等
(1) 实验目的	1
(2) 实验原理(背景介绍、发展现状、知识拓展、反应机理等)	4
(3) 反应方程式、化学计量、所用试剂的理化性质、安全说明书	2
(4) 反应装置图	1
(5) 实验流程图	2
2、随堂测试：任课教师根据实验原理、实验重点难点操作设计3–4个问答题	(10分)
3、实验操作	(40分)
学生在实验过程中对基本操作技能的掌握情况，对各种仪器的使用情况，实验操作的熟练程度等
4、实验报告(在预习报告后添加内容)	(35分)
学生应独立完成实验报告的撰写工作，详细记录实验现象，合理讨论实验现象与结果；对于失败的实验分析失败的原因及解决办法，正确解答思考题，实验报告要字迹清楚、书写规范、原始数据不能涂抹等
(1) 反应时间，反应现象，后处理情况，TLC情况等	15
(2) 实验结果：产率、颜色、状态、熔点、折光率等数据记录	10
(3) 核磁分析	2
(4) 思考题	4
(5) 总结与讨论	4
5、实验作风	(5分)
在实验过程中，如果出现学生实验台杂乱、未清洗仪器、药品未复位、废液未倒入指定容器，以及在实验室讨论与实验无关的话题、使用手机等情况将酌情减分甚至取消实验资格
总分	100分

实验操作	分值
1、分液漏斗的使用	(6分)
(1) 检漏	2
(2) 震荡	2
(3) 放液	2
2、反应控制	(20分)
(1) 所有的反应仪器及试剂必须充分干燥	4
(2) 反应装置搭建是否正确	4
(3) 反应体系置换气体操作	4
(4) 格氏试剂制备的引发操作	4
(5) 淬灭反应的操作	4
3、搭建蒸馏装置	(10分)
(1) 搭建顺序：从下到上，从左到右，逐一固定仪器	1
(2) 仪器搭建在同一平面上，接口要紧密	1
(3) 接口处用塑料夹固定	1
(4) 用夹子固定圆底烧瓶时，夹在磨口位置	1
(5) 用夹子固定冷凝管时，夹在中上部位置	1
(6) 温度计水银球的位置以及温度计读数的位置	1
(7) 冷凝管的选择	1
(8) 搅拌子的选择	1
(9) 冷凝水低进高出	1
(10) 拆卸装置的顺序与搭建顺序相反，也应逐个拆除	1
4、阿贝折光仪的使用	(4分)
(1) 使用前后擦拭干净	2
(2) 是否正确读数	2
总分	40分

内容	分值
1、项目答辩	(40分)
(1) 课题研究背景	15
(2) 实验设计(反应方程式、试剂理化性质、化学计量、装置图、流程图、拟采取的操作步骤、预期结果等)	15
(3) 课件制作与讲解	5
(4) 问题解答	5
2、实验操作	(30分)
根据具体的实验制定详细的评分标准(实验操作、收率、纯度等)
3、论文撰写	(30分)
根据课件以及实验操作过程撰写论文，对实验结果进行讨论，对整个项目实施过程进行总结
总分	100分

Exploration and Practice on Teaching Reform of Organic Chemistry Laboratory

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